Aldehyd cynamonowy

Aldehyd cynamonowy, cynamal – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Jest to nienasycony aldehyd występujący w olejkach eterycznych, głównie w olejku cynamonowym. Produkt naturalny ma konfigurację trans. Otrzymuje się go głównie przez destylację z parą wodną z tego olejku. Szybko utlenia się do kwasu cynamonowego. Na drodze syntezy organicznej można go otrzymać w reakcji utleniania alkoholu cynamonowego oraz reakcji kondensacji aldolowej aldehydu benzoesowego z aldehydem octowym:

C
6H
5CHO + CH
3CHO → C
6H
5CH=CHCHO + H
2O

Aldehyd trans-cynamonowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2E)-3-fenyloprop-2-enal Inne nazwy i oznaczenia cynamal, fenyloakroleina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H8O
Inne wzory	C 6H 5−CH=CH−CHO, Ph−CH=CH−CHO
Masa molowa	132,16 g/mol
Wygląd	żółtawa lub zielonawożółta, oleista ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	14371-10-9 (izomer trans) 104-55-2 (mieszanina izomerów)
PubChem	637511
DrugBank	DB14184
SMILES O=C/C=C/c1ccccc1
InChI InChI=1S/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+ InChIKey KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N
Właściwości Gęstość 1,05 g/cm³[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 1,4 g/l[2] w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo łatwo[1] Temperatura topnienia −8 °C[2] Temperatura wrzenia 251 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-27] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] Uwaga Zwroty H H315, H317, H319, H335 Zwroty P P280, P302+P352, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 2 2 0   Temperatura zapłonu 71 °C (zamknięty tygiel)[3] Numer RTECS GD6475000
Podobne związki
Podobne związki	kwas cynamonowy, alkohol cynamonowy, aldehyd benzoesowy, akroleina, styren, stilben
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Stosowany jest w perfumerii i przemyśle spożywczym. Cynamal po raz pierwszy opisany został w VIII-wiecznym chińskim tekście medycznym Tang Materia Medica^[5].

Zobacz też

• cynamonowiec