1-Heksen

1-Heksen, heks-1-en – organiczny związek chemiczny z grupy alkenów, jeden z kilkunastu izomerycznych heksenów. Jest bezbarwną, nierozpuszczalną w wodzie cieczą.

1-Heksen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) heks-1-en Inne nazwy i oznaczenia 1-heksen (nazwa systematyczna w nomenklaturze ACS), heksylen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12
Masa molowa	84,16 g/mol
Wygląd	bezbarwna, lotna ciecz o słabym zapachu przypominającym benzynę[1]
Identyfikacja
Numer CAS	592-41-6
PubChem	11597
SMILES CCCCC=C
InChI InChI=1S/C6H12/c1-3-5-6-4-2/h3H,1,4-6H2,2H3 InChIKey LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,67 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Temperatura topnienia −140 °C[1] Temperatura wrzenia 63 °C[1] logP 3,4[1] Prężność pary 199 hPa (20 °C)[1] 303 hPa (30 °C)[1] 448 hPa (40 °C)[1] 644 hPa (50 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H304 Zwroty P P210, P301+P310, P331 Temperatura zapłonu −26 °C[1] Temperatura samozapłonu 255 °C[1] Granice wybuchowości dolna: 1,2%[1] Numer RTECS MP6670000 Dawka śmiertelna LD50 powyżej 10 g/kg (szczur, doustnie)[2] Stężenie śmiertelne LC50 110 mg/l (szczur, inhalacja, 4 h)[1]
Podobne związki
Podobne związki	heksan, cykloheksen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Jedną z głównych metod otrzymywania 1-heksenu jest oligomeryzacja etenu^[3]. Może też być otrzymywany poprzez dehydratację 1-heksanolu^[4][5].

Zastosowanie

1-Heksen jest stosowany głównie jako komonomer przy produkcji liniowego niskociśnieniowego polietylenu o małej gęstości (LLDPE), podczas której powoduje powstawanie krótkołańcuchowych rozgałęzień^[6]. Stosowany jest również do otrzymywania heptanalu w procesie hydroformylowania^[7].

Przypisy

1. 1-Hexene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 39740 [dostęp 2018-09-30] (niem. • ang.).
2. 1-Hexene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2018-09-30] (ang.).
3. AbrahamA. Arthur AbrahamA. i inni, Ethylene to Linear, Alpha Olefins (1-Hexene & 1-Octene), University of Pennsylvania, 2013 [dostęp 2018-06-30] (ang.). Brak numerów stron w książce
4. ChrisCh. Nicolaides ChrisCh., The Dehydration of 1-Hexanol to Co-Monomer Grade Hexene-1, [w:] 12th Saudi Arabia-Japan Symposium on Catalysts in Petroleum Refining & Petrochemicals, 2002 [dostęp 2019-06-11] (ang.). Brak numerów stron w książce
5. NN. Makgoba NN. i inni, Silication of γ-alumina catalyst during the dehydration of linear primary alcohols, „Applied Catalysis A: General”, 297 (2), 2006, s. 145–150, DOI: 10.1016/j.apcata.2005.09.003 (ang.).
6. K.K. Czaja K.K., M.M. Białek M.M., Kopolimeryzacja etylenu z 1-heksenem. Wpływ składu metaloorganicznego układu katalitycznego, „Prace Naukowe Instytutu Technologii Organicznej i Tworzyw Sztucznych Politechniki Wrocławskiej. Konferencje”, 52 (25), 2003, s. 244–248.
7. WalterW. Strohmeier WalterW., RadovanR. Marćec RadovanR., BarbaraB. Graser BarbaraB., Gasphasen hydroformylierung von 1-hexen mit supported liquid phase catalyst (SLPC) RhHCO(PPh₃)₃, „Journal of Organometallic Chemistry”, 221 (3), 1981, s. 361–366, DOI: 10.1016/S0022-328X(00)88378-3 (niem.).