1,4-Dichlorobenzen

1,4-Dichlorobenzen, p-dichlorobenzen – organiczny związek chemiczny będący pochodną benzenu.

1,4-Dichlorobenzen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,4-dichlorobenzen Inne nazwy i oznaczenia para-dichlorobenzen, p-dichlorobenzen, p-DCB
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H4Cl2
Masa molowa	147,00 g/mol
Wygląd	kryształy w kształcie słupków lub płatków (po krystalizacji z acetonu)[1]
Identyfikacja
Numer CAS	106-46-7
PubChem	4685
SMILES C1=CC(=CC=C1Cl)Cl
InChI InChI=1S/C6H4Cl2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H InChIKey OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,2475 g/cm³ (55 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 0,0512 g/kg (10 °C)[2] 0,080 g/kg (25 °C)[2] 0,167 g/kg (50 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach mieszalny w każdym stosunku z etanolem, acetonem i benzenem, rozpuszczalny w eterze dietylowym i tetrachlorometanie[1] Temperatura topnienia 53,1 °C[1] Temperatura wrzenia 173,9 °C[1] Punkt krytyczny 396 °C[3]; 3,54 MPa[3]; 364 cm³/mol ≈ 0,404 g/cm³[3] logP 3,38[4] Współczynnik załamania 1,5285 (20 °C, 589 nm)[1] Prężność pary 0,235 kPa (25 °C)[5]
Budowa Układ krystalograficzny jednoskośny[1] Moment dipolowy 0 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] Uwaga Zwroty H H319, H351, H410 Zwroty P P273, P281, P305+P351+P338, P501[7] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[8] 2 0 0   Temperatura zapłonu 66 °C[5][7] Numer RTECS CZ4550000 Dawka śmiertelna LD50 powyżej 2 g/kg (szczur, doustnie)[7] Stężenie śmiertelne LC50 5,07 mg/l (szczur, inhalacja, 4 h)[7]
Podobne związki
Podobne związki	1,2-dichlorobenzen, 1,3-dichlorobenzen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

1,4-dichlorobenzen otrzymuje się jako produkt chlorowania benzenu w reakcji elektrofilowej substytucji pierścienia aromatycznego w obecności chlorku żelaza(III) jako katalizatora.

C
6H
6 + 2Cl
2 → C
6H
4Cl
2 + 2HCl

Głównym zanieczyszczeniem produktu tej reakcji jest jego izomer, 1,2-dichlorobenzen. Związek oczyszcza się poprzez krystalizację frakcyjną, wykorzystując jego stosunkowo wysoką temperaturę topnienia – izomery 1,4-dichlorobenzenu oraz chlorobenzen topią się poniżej temperatury pokojowej^[9].

Właściwości

1,4-Dichlorobenzen jest słabo rozpuszczalny w wodzie i nie jest łatwo rozkładany przez organizmy glebowe. Jak wiele innych węglowodorów jest lipofilowy i magazynuje się w tkance tłuszczowej.

Zastosowanie

Środek do dezynfekcji, dezodorant i pestycyd

1,4-Dichlorobenzen wykorzystywany jest do ochrony przed ćmami i pleśnią. Znajduje on swoje zastosowanie w dezynfekcji^[9] kontenerów na śmieci i ubikacji, gdzie wypiera popularny niegdyś naftalen^[10]. Związany jest z charakterystycznym zapachem kostek do odkażania pisuarów. Jego wysoka użyteczność w tej dziedzinie wynika z jego niskiej rozpuszczalności w wodzie i stosunkowo wysokiej lotności – z łatwością sublimuje w temperaturze pokojowej^[9].

Produkt wyjściowy w syntezie organicznej

Atomy chloru w cząsteczce 1,4-dichlorobenzenu mogą ulec podstawieniu przez tlen oraz grupy aminowe i siarczkowe. W związku z tym związek jest wykorzystywany jako substrat w wydajnej reakcji otrzymywania siarczku polifenylenu^[9]:

C
6H
4Cl
2 + Na
2S → 1/n[C
6H
4S]
n + 2NaCl

Przypisy

1. Haynes 2016 ↓, s. 3-158.
2. Haynes 2016 ↓, s. 5-146.
3. Haynes 2016 ↓, s. 6-70.
4. Haynes 2016 ↓, s. 5-174.
5. Haynes 2016 ↓, s. 16-21.
6. 1,4-Dichlorobenzen, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
7. 1,4-Dichlorobenzen (nr D56829) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
8. 1,4-Dichlorobenzen (nr D56829) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
9. Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, DOI: 10.1002/14356007.a06, 233.pub2 (ang.).
10. National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile [online] [dostęp 2016-10-09] [zarchiwizowane z adresu 2012-02-10] (ang.).

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/dichlorobenzene