1960 – 7 października, po zaliczeniu szkolenia lotniczego został pilotem lotnictwa morskiego i otrzymał przydział do 33 eskadry myśliwców, gdzie latał na samolotach F-8 Crusaders stacjonujących na lotniskowcach USS „Intrepid” (CVA-11) i USS „Enterprise” (CVN-65). Na ich pokładach wykonał ponad 300 lądowań.
1963-1965 – został przyjęty do Aerokosmicznej Szkoły dla Pilotów Doświadczalnych (USAF Aerospace Research Pilot School) mającej siedzibę w bazie Edwards w Kalifornii. Po jej ukończeniu, do czasu zakwalifikowania się do wojskowego programu stacji kosmicznej MOL (USAF Manned Orbiting Laboratory), był instruktorem w tej szkole.
1983-1986 – po opuszczeniu NASA był pierwszym dowódcą Naval Space Command (Dowództwo Kosmiczne Marynarki) w Dahlgren w stanie Wirginia.
1989 – zakończył czynną służbę wojskową.
Jako pilot lotnictwa morskiego oraz pilot doświadczalny spędził w powietrzu ponad 7000 godzin.
12 listopada 1965 – został jednym z ośmiu pilotów doświadczalnych, których wybrano do kosmicznego programu sił powietrznych MOL (Manned Orbiting Laboratory) i jedynym, który uczestniczył w lotach kosmicznych. W pierwszej grupie pilotów zakwalifikowanych do programu znaleźli się również: Michael Adams, Albert Crews, John Finley, Richard Lawyer, Lachlan MacLeay, Francis Neubeck i James Martin Taylor. Wszystkie grupy astronautów przygotowanych do programu MOL zostały rozwiązane w sierpniu 1969.
1969 – 13 sierpnia został członkiem 7 grupy astronautów NASA (NASA-7) i rozpoczął szkolenie specjalistyczne.
1973-1975 – podczas wszystkich załogowych lotów na stację Skylab Truly pełnił funkcję operatora łączności (CapCom). Od 1973 razem z Karolem Bobko był w jednej z ekip wspierających misję ASTP (Apollo-Soyuz Test Project). W lipcu 1975 podczas radziecko-amerykańskiej wyprawy ponownie był operatorem łączności (tzw. CapCom) w centrum kierowania lotem w Houston.
1976-1983 – po rozpoczęciu realizacji programu Space Shuttle przeszedł szkolenie, podczas którego nabył umiejętności jakie powinien posiadać pilot promu kosmicznego. W 1977 podczas serii testów promu Enterprise podczas ostatniej fazy loty wahadłowca w atmosferze (Approach and Landing Test) razem z Joe Engle’em był w jednej z ekip biorących w nich bezpośredni udział. Obaj wykonali trzy takie loty. Prom był wynoszony przez Boeinga 747 i „zrzucany” z wysokości 7,5 km. W 1981, podczas przygotowań do lotu STS-1, Truly był pilotem załogi rezerwowej. W latach 1981–1983 uczestniczył w dwóch lotach kosmicznych – jako pilot w STS-2 (listopad 1981) oraz jako dowódca misji STS-8 (wrzesień 1983).
W październiku 1983 opuścił NASA i korpus astronautów.
1986 – został zastępcą administratora NASA ds. lotów kosmicznych.
1989 – 1 lipca został ósmym z kolei administratorem NASA. Funkcję tę pełnił do 31 marca 1992.
1992 – Richard Truly ponownie odszedł z NASA. Został wiceprezydentem Georgia Institute of Technology oraz dyrektorem Georgia Tech Research Institute (Instytut Badań Technologicznych).
1997-2004 – od maja 1997 był dyrektorem Narodowego Laboratorium Energii Odnawialnej (NREL – National Renewable Energy Laboratory) przy Wydziale Energetyki Instytutu Naukowo-Badawczego Środkowego Zachodu (MRI – Midwest Research Institute). Równocześnie był też wiceprezesem MRI. W czerwcu 2004 przeszedł na emeryturę.
Nagroda Amerykańskiego Towarzystwa Astronautycznego „Za osiągnięcia lotnicze” (American Astronautical Society Flight Achievement Award) (1977)
Nagroda im. Ivana C. Kincheloe przyznana przez Towarzystwo Pilotów Doświadczalnych (Society of Experimental Test Pilots Ivan C. Kincheloe Award) (1978)
