N-Bromosukcynoimid

N-Bromosukcynoimid, N-bromoimid kwasu bursztynowego – organiczny związek chemiczny będący N-bromową pochodną imidu kwasu bursztynowego.

N-Bromosukcynoimid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-bromo-2,5-pyrolidynodion Inne nazwy i oznaczenia N-bromosukcynoimid, N-bromoimid kwasu bursztynowego, NBS
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4BrNO2
Masa molowa	177,98 g/mol
Wygląd	białe ciało krystaliczne[1]; produkt handlowy może mieć kolor beżowy[2]
Identyfikacja
Numer CAS	128-08-5
PubChem	67184
SMILES C1CC(=O)N(C1=O)Br
InChI InChI=1S/C4H4BrNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2 InChIKey PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 2,098 g/cm³ (25 °C)[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 14,7 g/l[4] w innych rozpuszczalnikach dobrze w acetonie, słabo w octanie etylu i eterze dietylowym, nierozpuszczalny w heksenie[3] Temperatura rozkładu 174–180 °C[4][2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-11] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H314 Zwroty P P280, P305+P351+P338, P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 0 3 0   Dawka śmiertelna LD50 1170 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	N-chlorosukcynoimid, N-jodosukcynoimid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Używa się go między innymi w reakcjach addycji elektrofilowej i substytucji rodnikowej jako wygodne i bezpieczne źródło bromu. W obecności światła jest źródłem atomowego bromu i jego zastosowanie prowadzi do rodnikowego bromowania (np. grup alkilowych). W środowisku kwaśnym i w ciemności natomiast powoduje bromowanie na drodze substytucji elektrofilowej (formalnie jest donorem Br+
, bromuje w pierścieniu aromatycznym i w pozycji allilowej).

Przypisy

1. Edmund LangleyE.L. Hirst Edmund LangleyE.L., Alexander KillenA.K. Macbeth Alexander KillenA.K., The labile nature of the halogen atom in organic compounds. Part V. The action of hydrazine on the halogen derivatives of some esters and substituted cyclohexanes, „J. Chem. Soc., Trans.”, 121, 1922, s. 2169–2178, DOI: 10.1039/CT9222102169 (ang.).
2. N-Bromosukcynoimid (nr B81255) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-74, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
4. N-Bromosuccinimide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2018-07-11] (ang.).
5. N-Bromosukcynoimid (nr B81255) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)