Meprobamat – organiczny związek chemiczny z grupy karbaminianów alkanodioli, zsyntetyzowany w maju 1950 roku przez Bernarda Jana Ludwika i Franka Bergera. Wprowadzony do lecznictwa w maju 1955 roku, jako jeden z pierwszych leków przeciwlękowych. Pierwszym, najbardziej znanym preparatem handlowym był Miltown. Meprobamat po podaniu doustnym wykazuje działanie uspokajające i przeciwlękowe (dawki jednorazowe 0,2–0,4 g) oraz nasenne (dawki jednorazowe 0,4–0,8 g). Do czasu wprowadzenia benzodiazepin, które go stopniowo wyparły, był głównym przedstawicielem leków przeciwlękowych, szeroko stosowanym w lecznictwie psychiatrycznym. W porównaniu z benzodiazepinami meprobamat działa silniej nasennie, słabiej uspokajająco i przeciwlękowo. Wykazuje dużą toksyczność (niebezpieczeństwo niedokrwistości aplastycznej, agranulocytozy). Kumulując się w ustroju może prowadzić do zatruć. Powoduje częste i uciążliwe objawy uboczne, m.in. „zespół behawioralnej intoksykacji”. Obecnie lek ma znaczenie marginalne, na świecie stosowany rzadko, z tendencją wyraźnie spadkową.
Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...
Meprobamat
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
karbaminian 2-(karbamoiloksymetylo)-2-metylopentylu |
Inne nazwy i oznaczenia |
dikarbaminian 2-metylo-2-propylopropano-1,3-diolu |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C9H18N2O4 |
Masa molowa |
218,25 g/mol |
Wygląd |
biały krystaliczny proszek o charakterystycznym gorzkim smaku[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
57-53-4 |
PubChem |
4064 |
DrugBank |
DB00371 |
SMILES |
CCCC(C)(COC(=O)N)COC(=O)N |
|
InChI |
InChI=1S/C9H18N2O4/c1-3-4-9(2,5-14-7(10)12)6-15-8(11)13/h3-6H2,1-2H3,(H2,10,12)(H2,11,13) |
InChIKey |
NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
Legalność w Polsce |
substancja psychotropowa grupy IV-P |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
doustnie |
|
|
Zamknij
W Polsce nie jest obecnie zarejestrowany żaden preparat leczniczy zawierający substancję czynną meprobamat. Dawniej były dostępne preparaty: Meprobamat i połączenie meprobamatu z bromkiem oksyfenoniowym: Spasmobamat Preparaty te były wytwarzane przez ówczesne Starogardzkie Zakłady Farmaeutyczne Polfa (obecnie ZF Polpharma S.A.) oraz ówczesne Łowickie Zakłady Farmaceutyczne Polfa (obecnie Nycomed Pharma Sp. z.o.o.).