Kwas trifluorometanosulfonowy

Kwas trifluorometanosulfonowy, kwas triflowy, CF
3SO
3H, TfOH – organiczny związek chemiczny, kwas o bardzo dużej mocy, zaliczany do superkwasów. Jego moc (H₀ = −14,1) jest ok. 100 razy większa od mocy 100% kwasu siarkowego (H₀ = −11,9)^[3].

Kwas trifluorometanosulfonowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas trifluorometanosulfonowy Inne nazwy i oznaczenia kwas triflowy, kwas tryflowy; żargonowo: kwas triflatowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CF3SO3H
Inne wzory	TfOH
Masa molowa	150,08 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	1493-13-6
PubChem	62406
SMILES C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
Właściwości Gęstość 1,696 g/cm³[1]; ciecz Temperatura topnienia −40 °C[1] Temperatura wrzenia 162 °C[1] Kwasowość (pKa) −12[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2014-03-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Niebezpieczeństwo Zwroty H H290, H302, H314, H335 Zwroty P P234, P261, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P305+P351+P338 Dawka śmiertelna LD50 = 1,6 g/kg (szczur, doustnie)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Po raz pierwszy został uzyskany w 1954 roku przez Haszeldine’a i Kidda w wyniku utleniania perhydrolem bis(trifluorometylotio)rtęci (CF
3S)
2Hg. Otrzymany surowy produkt wytrącono w postaci soli barowej, z której odzyskano wolny kwas triflowy działaniem stężonego kwasu siarkowego i stosując destylację pod zmniejszonym ciśnieniem. Wyjściowy związek rtęcioorganiczny uzyskano naświetlając ultrafioletem mieszaninę disiarczku bis(trifluorometylu) i rtęci^[4][5]:

Syntesa TfOH

Grupa triflowa (CF
3SO
3–, TfO–) jest bardzo dobrą grupą odchodzącą^[6], np. podczas substytucji nukleofilowej, co wykorzystywane jest m.in. w reakcji Suzukiego, reakcji Hecka lub polimeryzacji kationowej.

Grupa triflylowa (triflyl, CF
3SO
2−) jest standardowo oznaczana skrótem „Tf”^[7], a grupa triflowa „TfO”. Kwasu triflowego (CF
3SO
3H, TfOH) nie należy mylić z kwasem trifluorooctowym (CF
3COOH; TFA), który również zawiera grupę trifluorometanową −CF
3.

Przypisy

1. Kwas trifluorometanosulfonowy [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 347817 [dostęp 2014-03-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. ElinE. Raamat ElinE. i inni, Acidities of strong neutral Brønsted acids in different media, „Journal of Physical Organic Chemistry”, 26 (2), 2013, s. 162–170, DOI: 10.1002/poc.2946 (ang.).
3. WitoldW. Mizerski WitoldW., Najmocniejsze kwasy [online], ChemFan (za Kurierem Chemicznym 3/92), 1992 [dostęp 2014-03-05].
4. R.N.R.N. Haszeldine R.N.R.N., J.M.J.M. Kidd J.M.J.M., Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid, „Journal of the Chemical Society”, 1954, s. 4228–4232, DOI: 10.1039/JR9540004228 (ang.).
5. R.D.R.D. Howells R.D.R.D., J.D.J.D. Mc Cown J.D.J.D., Trifluoromethanesulfonic acid and derivatives, „Chemical Reviews”, 77 (1), 1977, s. 69–92, DOI: 10.1021/cr60305a005 (ang.).
6. Tah MunT.M. Su Tah MunT.M., Wallace F.W.F. Sliwinski Wallace F.W.F., Paul Von R.P.V.R. Schleyer Paul Von R.P.V.R., Solvolysis of highly unreactive substrates using the trifluoromethanesulfonate (triflate) leaving group, „Journal of the American Chemical Society”, 91 (19), 1969, s. 5386–5388, DOI: 10.1021/ja01047a035 (ang.).
7. Standard Abbreviations and Acronyms [online], American Chemical Society [dostęp 2015-01-01] (ang.).