Kwas p-toluenosulfonowy

Kwas p-toluenosulfonowy, kwas tosylowy – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych kwasów sulfonowych. Jest kwasem mocnym (pK_a = −2,8), o mocy porównywalnej z kwasem siarkowym (pK_a1 = −3).

Kwas p-toluenosulfonowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 4-metylobenzenosulfonowy Inne nazwy i oznaczenia kwas tosylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H8O3S
Inne wzory	CH3C6H4SO3H
Masa molowa	172,20 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	104-15-4 (bezwodny) 6192-52-5 (monohydrat)
PubChem	6101
DrugBank	DB03120
SMILES CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 670 g/l[2] w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalny[1] Temperatura topnienia 104 °C (bezwodny)[3] 103–106 °C (monohydrat)[4] Temperatura wrzenia 185–187 °C (0,1 mmHg)[5] Kwasowość (pKa) −2,8
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-04-27] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[4] Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[4] Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 0 3 0
Podobne związki
Podobne związki	kwas benzenosulfonowy, kwas metanosulfonowy
Pochodne	chlorek p-toluenosulfonowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Otrzymywany w reakcji sulfonowania toluenu stężonym kwasem siarkowym^[7] lub kwasem chlorosulfonowym (w tym przypadku powstaje głównie chlorek tosylu). Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, krystalizuje jako monohydrat. Z zasadami tworzy sole, np. p-toluenosulfonian sodu.

Właściwości i zastosowanie

Stosowany jako katalizator kwasowy rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, np. w reakcjach estryfikacji^[8] lub do eliminacji grupy hydroksylowej.

Przypisy

1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
2. V.A.V.A. Kozlov V.A.V.A., I.A.I.A. Popkova I.A.I.A., B.D.B.D. Berezin B.D.B.D., The Solubility of Sulphonic Acid Hydrates in Aqueous Acid Systems, „Russian Journal of Physical Chemistry”, 55 (6), 1981, s. 827–830.
3. IkchoonI. Lee IkchoonI. i inni, Cross-interaction constants as a measure of the transition state structure. Part 11. Solvolyses of 1-phenyl-2-propyl benzenesulphonates, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2”, 5, 1991, s. 785–791, DOI: 10.1039/P29910000785 (ang.).
4. Kwas p-toluenosulfonowy, monohydrat (nr 402885) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
5. Julius v.J. Braun Julius v.J., ErnstE. Anton ErnstE., KarlK. Weißbach KarlK., Die Methylierung des alkoholischen Hydroxyls vom Standpunkt der Elektronen-Theorie, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 63 (10), 1930, s. 2847–2861, DOI: 10.1002/cber.19300631027 (niem.).
6. Kwas p-toluenosulfonowy (nr 402885) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
7. J.D.J.D. Roberts J.D.J.D., M.C.M.C. Caserio M.C.M.C., Chemia organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1969, s. 807.
8. KyojiK. Furuta KyojiK., Qing-ZhiQ.Z. Gao Qing-ZhiQ.Z., HisashiH. Yamamoto HisashiH., Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, „Organic Syntheses”, 72, 1995, s. 86, DOI: 10.15227/orgsyn.072.0086 (ang.).