Loading AI tools
związek chemiczny Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Katalizatory Grubbsa – dwa związki metaloorganiczne, które zostały po raz pierwszy otrzymane przez Roberta H. Grubbsa. Związki te są bardzo skutecznymi katalizatorami reakcji metatezy olefin. Ich zaletą w stosunku do innych katalizatorów metatezy jest „odporność” na występowanie wielu grup funkcyjnych przyłączonych do szkieletu alkenowego oraz zdolność do aktywności katalitycznej w wielu rozpuszczalnikach.
| |||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C43H72Cl2P2Ru | ||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
822,96 g/mol | ||||||||||||||||||
Wygląd |
fioletowe kryształy | ||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
| |||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||
Wzór sumaryczny |
C46H65Cl2N2PRu | ||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
848,97 g/mol | ||||||||||
Wygląd |
czerwone kryształki | ||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||
Numer CAS | |||||||||||
PubChem | |||||||||||
| |||||||||||
| |||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Katalizator Grubbsa I generacji jest aktywny w reakcjach tzw. metatezy krzyżowej (ang. cross-metathesis), metatezy z otwarciem pierścienia i metatezy z zamknięciem pierścienia (patrz hasło: metateza). Otrzymuje się go w wyniku stosunkowo prostej, jednoetapowej reakcji dichlorotris(trifenylofosfina)rutenu(II) [RuCl2(PPh3)3] z fenylodiazometanem i tricykloheksylofosfiną. Katalizator Grubbsa jest stosunkowo odporny na kontakt z tlenem i wilgocią, dzięki czemu jest łatwy w użyciu. Nazwa systematyczna: benzylidenodichlorobis(tricykloheksylofosfina)ruten(II).
Katalizator Grubbsa II generacji ma podobne zastosowania, lecz jest wielokrotnie bardziej aktywny. Związek ten jest również odporny na kontakt z tlenem i wilgocią. Otrzymuje się go w reakcji katalizatora I generacji z alkoksylową pochodną 1,3-dimezytylo-4,5-dihydroimidazol-2-ylidenu.
Ciekawym zastosowaniem katalizatora Grubbsa jest przemysł lotniczy. Katalizator ten jest stosowany do otrzymywania poliolefiny, w reakcji polimeryzacji przez metatezę z otwarciem pierścienia cyklopentenu, która jest stosowana jako powłoki zabezpieczające powierzchnie natarcia skrzydeł samolotowych przed uszkodzeniami na skutek kawitacji.
5 października 2005, Robert H. Grubbs, Richard R. Schrock i Yves Chauvin otrzymali nagrodę Nobla w dziedzinie chemii, za badania na reakcją metatezy.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.