Izobutylen

Izobutylen, izobuten (CH₃)₂C=CH₂ – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów nienasyconych z szeregu homologicznego alkenów rozgałęzionych. Posiada jedno wiązanie podwójne o długości 1,2907 Å. Jest jednym z czterech izomerów butenu. Jest ważnym surowcem w syntezach wielkotonażowych.

Izobutylen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-metyloprop-1-en Inne nazwy i oznaczenia izobuten, 2-metylopropen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8
Inne wzory	(CH3)2C=CH2
Masa molowa	56,11 g/mol
Wygląd	bezbarwny gaz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	115-11-7
PubChem	8255
SMILES CC(=C)C
InChI InChI=1S/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3 InChIKey VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,589 g/cm³ (przy ciśnieniu powyżej 1 atm)[1]; gaz Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach bardzo dobrze w etanolu i eterze; dobrze w benzenie i kwasie siarkowym[1] Temperatura topnienia −140,7 °C[1] Temperatura wrzenia 6,6 °C[2] 6,9 °C[1][3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-04-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] Niebezpieczeństwo Zwroty H H220 Zwroty P P210, P410+P403[3] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] Skrajnie łatwopalny (F+) Zwroty R R12 Zwroty S S2, S9, S16, S33 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 4 1 0   Temperatura zapłonu −80 °C (zamknięty tygiel)[3] Numer RTECS UD0890000
Podobne związki
Podobne związki	izobutan; buteny
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Otrzymywany jest w przemyśle głównie na drodze katalitycznego odwodornienia izobutanu (w procesach Snamprogetti, Catofin, Oleflex) do izobutenu w wyniku krakingu parowego gazu ziemnego i benzyny ciężkiej oraz fluidalnego krakingu katalitycznego. Snamprogetti opracowała technologię otrzymywania izobutenu o wysokiej czystości (powyżej 99,99%), między innymi dla potrzeb przemysłu farmaceutycznego, spożywczego i polimerowego, polegającą na otrzymaniu eteru metylowo-tert-butylowego, a następnie jego krakingu. Produkt otrzymany tą drogą nie jest zanieczyszczony 1-butenem, który przy innych technologiach trudno jest oddzielić od izobutenu, gdyż różnica ich temperatur wrzenia jest niewielka (0,6 °C)^{[potrzebny przypis]}.

Zastosowanie

W 1996 ilość izobutylenu zużywanego w zachodniej Europie, głównie przez przemysł paliwowy (ok. 60% całkowitego zapotrzebowania), wyniosła 1,93 mln t. Stosowany jest on do produkcji ważnego komponentu paliw – eteru metylowo-tert-butylowego, dodawanego w miejsce niestosowanego już tetraetyloołowiu. Jest również surowcem do produkcji izooktanu. Izobutylen znajduje zastosowanie przy produkcji kauczuku butylowego (ok. 28% całkowitego zapotrzebowania), poliizobutylenu, metakrylanu metylu oraz innych ważnych chemikaliów

^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

1. David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-308, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
2. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 24, ISBN 83-7183-240-0.
3. 2-Metylopropen (nr 58552) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. Izobutylen, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
5. Izobutylen (nr 58552) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• BNCF: 20018

Encyklopedie internetowe:

• SNL: isobuten
• DSDE: isobuten