Fosforan pirydoksalu – organiczny związek chemiczny, aktywna forma witaminy B6. Pełni funkcję koenzymu[3] lub grupy prostetycznej[4] i jest niezbędny do działania wielu enzymów odpowiedzialnych za metabolizm aminokwasów (aminotransferaz i dekarboksylaz)[3][4][5]. Podczas transaminacji jest przekształcany w fosforan pirydoksaminy[3].
Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...
Fosforan pirydoksalu
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Pyridoxalphosphat.svg/180px-Pyridoxalphosphat.svg.png) |
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
fosforan (4-formylo-5-hydroksy-6-metylopirydyn-3-ylo)metylu |
Inne nazwy i oznaczenia |
PLP, fosforan 5'-pirydoksalu |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C8H10NO6P |
Masa molowa |
247,14 g/mol |
Wygląd |
jasnożółty proszek[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
54-47-7 |
PubChem |
1051 |
DrugBank |
DB00114 |
SMILES |
CC1=NC=C(C(=C1O)C=O)COP(=O)(O)O |
|
InChI |
InChI=1S/C8H10NO6P/c1-5-8(11)7(3-10)6(2-9-5)4-15-16(12,13)14/h2-3,11H,4H2,1H3,(H2,12,13,14) |
InChIKey |
NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
A11 HA06 |
Farmakokinetyka |
|
Działanie |
odżywcze |
|
|
Zamknij
- Metabolizm i biosynteza serotoniny. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy aromatycznych L-aminokwasów. Pozwala on na przekształcenie 5-hydroksytryptofanu (5-HTP) do serotoniny (5-HT). Reakcja ta przebiega w neuronach serotoninergicznych.
- Metabolizm i biosynteza histaminy. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy L-histydyny. Pozwala on na przekształcenie histydyny w histaminę. Reakcja zachodzi w aparacie Golgiego mastocytów (komórki tuczne) i bazofilii (granulocyty zasadochłonne). Następnie histamina przechowywana jest w ziarnistościach wydzielniczych komórek tucznych w postaci kompleksu z resztami kwasowymi proteoglikanu heparyny oraz w granulocytach zasadochłonnych jako kompleks z siarczanem chondroityny.
- Metabolizm i biosynteza GABA (kwas γ-aminomasłowy). Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy kwasy glutaminowego (GAD). Pozwala na przekształcenie glutaminianu do GABA. Reakcja zachodzi w cytoplazmie zakończeń neuronów GABA-ergicznych. W związku z tym niedobór witaminy B6 może powodować drgawki u dzieci. Fosforan pirydoksalu uczestniczy również w oksydatywnej deaminacji GABA gdzie jest kofaktorem aminotransferazy GABA.
- Metabolizm ornityny. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy ornityny.
- Transaminacja. Fosforan pirydoksalu bierze udział w rozkładzie i syntezie aminokwasów.
- Rozszczepianie aldolowe. Fosforan pirydoksalu bierze udział w β i γ-eliminacji, prowadzących do syntezy ketokwasów (np. w reakcji β-eliminacji seryny powstaje pirogronian i uwalnia się amoniak).
- Racemizacja aminokwasów.
Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 600-601. ISBN 978-83-200-4087-6.
Anna.A. Jelińska Anna.A., Izabela.I. Muszalska Izabela.I., Chemia leków z elementami chemii medycznej dla studentów farmacji i farmaceutów, Poznań: Wydawnictwo Naukowe Uniwersytetu Medycznego im. Karola Marcinkowskiego, 2018, ISBN 978-83-7597-340-2, OCLC 1103814375 [dostęp 2020-09-21]. Brak numerów stron w książce