Dapson

Dapson (łac. dapsonum), 4,4′-sulfonylodianilina – organiczny związek chemiczny z grupy sulfonów, zawierający 2 reszty aniliny przyłączone w pozycji para. Stosowany jako antybiotyk w leczeniu trądu, profilaktyce malarii, pneumocystozy oraz leczeniu choroby Duhringa, choroby Leśniowskiego-Crohna oraz nawracającego zapalenia chrząstek.

Dapson

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4,4′-sulfonylodianilina Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. dapsonum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H12N2O2S
Masa molowa	248,30 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	80-08-0
PubChem	2955
DrugBank	DB00250
SMILES C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
InChI InChI=1S/C12H12N2O2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H,13-14H2 InChIKey MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,33 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 380 mg/l[2] Temperatura topnienia 175,5 °C[2] logP 0,97[2] Zasadowość (pKb) pKBH+ = 2,4[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-07-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 0 0   Numer RTECS BY8925000 Dawka śmiertelna 1 g/kg (szczur, doustnie)[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J04BA02
Stosowanie w ciąży	kategoria C[5]
Farmakokinetyka Procent wchłaniania 45–70%[6] Okres półtrwania 10–15 godzin[7] Wiązanie z białkami osocza i tkanek ok. 100%[7] Metabolizm wątrobowy[7] Wydalanie 70–80% z moczem[7]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna

Aktywność biologiczna

Dapson jest antybiotykiem bakteriostatycznym działającym na Mycobacterium leprae, zarodźce i Pneumocystis jiroveci^[6]. Hamuje reduktazę dihydrofolianową (DHFR) i ma właściwości immunosupresyjne^[7].

Zastosowanie

• trąd^[7]
• choroba Duhringa^[7]
• profilaktyka malarii w połączeniu z pirymetaminą^[7]
• profilaktyka pneumocystozy u osób z zaburzeniami odporności komórkowej, szczególnie chorych na AIDS^[7]
• choroba Leśniowskiego-Crohna^[6]
• nawracające zapalenie chrząstek^[6]

Dapson znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[8].

Dapson nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2016)^[9].

Działania niepożądane

Dapson może powodować następujące działania niepożądane^[6][7]:

• anoreksja,
• nudności,
• wymioty,
• ból głowy,
• zawroty głowy,
• tachykardia,
• bezsenność,
• niedokrwistość,
• niedokrwistość hemolityczna,
• methemoglobinemia,
• nadwrażliwość,
• reakcja fotoalergiczna,
• świąd,
• zapalenie wątroby,
• agranulocytoza,
• zaburzenia psychiczne,
• zespół nadwrażliwości indukowanej lekami (w ciągu pierwszych 6 tygodni leczenia).

Przypisy

1. Dapsone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2955 (ang.).
2. Dapsone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00250 (ang.).
3. Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Dapsone SC-203023. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-07-05]. (ang.).
4. Dapsone (nr 46158) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-07-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
5. Drugs and Supplements Dapsone (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2015-09-01. [dostęp 2016-07-05]. (ang.).
6. Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 188. ISBN 978-83-60135-94-5.
7. Summary of Product Characteristics Dapsone 100mg Tablets (Charakterystyka Produktu Leczniczego). Medicines & Healthcare products Regulatory Agency, 2012-12-17. [dostęp 2016-07-05]. (ang.).
8. World Health Organization, Model List of Essential Medicines, 21st List, 2019. Światowa Organizacja Zdrowia, 2019. s. 21. [dostęp 2020-06-19]. (ang.).
9. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-07-05].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LNB: 000304504

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: topic/dapsone
• Catalana: 0095785