Chlorochina (łac. Chloroquinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna chinoliny. Stosowana jako lek pierwotniakobójczy, znosi ostry atak malarii, pełzaka czerwonki i lamblii jelitowej; działa także przeciwzapalnie. Obecnie często stosuje się jej analogi[6]. Amerykańska Agencja Żywności i Leków (FDA) zatwierdziła jej stosowanie przeciw malarii i amebiozie pozajelitowej w 1949 r.[3][7] Związek wykazuje również aktywność przeciwwirusową, np. przeciw flawiwirusom, retrowirusom i koronawirusom[8], w tym wirusom SARS[9].
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Chlorochina
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
N4−(7-chlorochinolin-4-ylo)-N1,N1-dietylopentano-1,4-diamina |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
Chloroquini phosphas[1] Chloroquini diphosphas[1] Chloroquini sulfas |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C18H26ClN3 |
Masa molowa |
319,87 g/mol |
Wygląd |
białe lub bezbarwne kryształy, bez zapachu, o gorzkim smaku[2] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
54-05-7 50-63-5 (fosforan) |
PubChem |
2719 |
DrugBank |
DB00608 |
SMILES |
CCN(CC)CCCC(C)NC1=C2C=CC(=CC2=NC=C1)Cl |
|
InChI |
InChI=1S/C18H26ClN3/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21) |
InChIKey |
WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Podobne związki |
Pochodne |
hydroksychlorochina |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
P01 BA01 |
Stosowanie w ciąży |
kategoria C |
Farmakokinetyka |
|
Działanie |
przeciwmalaryczne, przeciwreumatyczne, przeciwpasożytnicze |
Procent wchłaniania |
100% (doustnie) |
Okres półtrwania |
1–2 miesięcy |
Wiązanie z białkami osocza i tkanek |
ok. 55% |
Metabolizm |
wątrobowy |
Wydalanie |
z moczem |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
doustnie |
|
|
Zamknij