Błękit toluidynowy

Błękit toluidynowy – organiczny związek chemiczny, pochodna 1,4-tiazyny, barwnik tiazynowy o charakterze soli. W temperaturze pokojowej jest to zielony proszek o brązowym połysku^[2].

Błękit toluidynowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) chlorek 3-amino-7-dimetyloamino-2-metylo-fenotiazyn-5-iowy Inne nazwy i oznaczenia CI 52040, chlorek tolonium[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H16ClN3S
Inne wzory	[C 15H 16N 3S]+ Cl−
Masa molowa	305,82 g/mol
Wygląd	zielony proszek o brązowym połysku[2]
Identyfikacja
Numer CAS	92-31-9
PubChem	7083
SMILES CC1=CC2=C(C=C1N)SC3=CC(=[N+](C)C)C=CC3=N2.[Cl-]
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 38,2 g/l[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-16] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS SP5670000 Dawka śmiertelna LD50 28,93 mg/kg (szczur, dożylnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	błękit metylenowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie

Zastosowanie

Znajduje zastosowanie jako barwnik w biologii, zwłaszcza jako barwnik histologiczny. Jest barwnikiem polichromatycznym, tzn. barwi ortochromatycznie w tej samej lub zbliżonej barwie niektóre struktury, a inne – metachromatycznie w barwie wyraźnie odmiennej (np. składniki cytoplazmy komórek tucznych dają się wybarwiać błękitem toluidynowym metachromatycznie na czerwono-purpurowo, gdy tło barwi się na niebiesko). Niebieski roztwór błękitu toluidynowego stosuje się w badaniach na obecność ligniny, która wiąże się z włóknami celulozowymi i wzmacnia oraz utwardza ściany komórkowe w roślinach – wynik jest pozytywny przy zmianie zabarwienia z niebieskiego na różowy^{[potrzebny przypis]}. Błękit toluidynowy uwidacznia struktury komórkowe przy barwieniu osadu moczu oraz mastocytów w wycinkach skóry, ze względu na obecność heparyny w zasadochłonnych ziarnach w cytoplazmie^{[uwaga 1][5]}.

• 
  Przykład barwienia komórek tucznych błękitem toluidynowym. Komórki mogą wydawać się nieco zdegranulowane, ponieważ w czasie doświadczenia były aktywowane antygenem
• 
  Obraz mikroskopowy przekroju oka ślimaka barwionego błękitem toluidynowym (oznaczenia: VK – komora przednia, L – soczewka, R – siatkówka, Sn – nerw wzrokowy)

Dawniej błękit toluidynowy stosowano jako lek przeciwkrwotoczny przy przedawkowaniu heparyny i w krwawieniach, zwłaszcza z macicy^{[uwaga 2]}, oraz środek diagnostyczny w badaniu testowym^{[uwaga 3][2]}. Jednakże ze względu na objawy niepożądane ograniczono jego stosowanie^{[uwaga 4]} i dziś stosowany jest m.in. do barwienia in vivo zmian śluzówki jamy ustnej jako badanie przesiewowe w celu wytypowania zmian^[6] do dalszej diagnostyki w kierunku raka jamy ustnej^[7], śluzówki przełyku^[8], dróg rodnych^[9][10]. Co do rakotwórczości błękitu toluidynowego rezultaty badań są niejednoznaczne^[11][12].

Uwagi

1. Dodatkowe barwienie błękitem toluidyny lub błękitem alcjanu uwidacznia charakterystyczne, wybarwione metachromatycznie ziarnistości komórek tucznych^[4].
2. Gdyż Podobnie jak siarczan protaminy, usuwa objawy wywołane przedawkowaniem heparyny. Jest on poza tym również skuteczny przy krwawieniach powstałych na innym tle, a zwłaszcza w przypadkach plamicy krwotocznej. Nie wpływa przy tym ani na ilość krwinek płytkowych, ani też na czas krwawienia. Toteż: Błękit toluidynowy okazał się szczególnie skuteczny w krwawieniach macicznych, w silnych i długotrwałych krwawieniach miesięcznych^[2].
3. Błękit toluidynowy podany dożylnie wydala się z ustroju przez nerki i przewód pokarmowy. Znaczna ilość barwnika wydala się w pierwszych 24 godzinach, reszta zaś w ciągu 36–48 godzin, barwiąc przy tym mocz i kał. Nie wywołuje jednak zabarwienia skóry^[2].
4. Błękit toluidynowy wywołuje czasem objawy uboczne, jak nudności i wymioty, a niekiedy uczucie strachu i niepokój. Innych bardziej groźnych objawów u ludzi dotychczas nie notowano. W doświadczeniach na zwierzętach (psach) błękit toluidynowy wywołuje hemolizę krwinek czerwonych, leukocytozę oraz zakrzepy. W dużych dawkach, podobnie jak błękit metylenowy i p-dwunitrofenol, wywołuje gorączkę obwodową, zależną od wzmożonej przemiany węglowodanowej wskutek glikogenolizy^[2].

Przypisy

1. ErnstE. Mutschler ErnstE., Farmakologia i toksykologia, Wroclaw: MedPharm Polska, 2010, s. 1053, ISBN 978-83-60466-81-0.
2. JózefJ. Dadlez JózefJ., PiotrP. Kubikowski PiotrP., Farmakologia i toksykologia leków, wyd. 4, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1964, s. 468–469, OCLC 802159062.
3. Tolonium chloride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-16] (ang.).
4. DorotaD. Czelej DorotaD. i inni, Mastocytozy u dzieci i dorosłych – rozpoznawanie i postępowanie, „Nowa Medycyna”, 4, 2006, s. 83–87.
5. Freida L.F.L. Carson Freida L.F.L., ChristaCh. Hladik ChristaCh., Histotechnology. A Self-Instructional Text, wyd. 3, Hong Kong: American Society for Clinical Pathology Press, 2009, s. 188, ISBN 0-89189-581-7, OCLC 750496410.
6. C.C. Scully C.C., S.S. Porter S.S., ABC of oral health. Swellings and red, white, and pigmented lesions, „British Medical Journal”, 321 (7255), 2000, s. 225–228, DOI: 10.1136/bmj.321.7255.225, PMID: 10903660, PMCID: PMC1118223.
7. MagdalenaM. Pawelczyk-Madalińska MagdalenaM., Diagnostyka przesiewowa stanów patologicznych błony śluzowej jamy ustnej, „E-dentico”, 2 (48), 2014, s. 16–17 [zarchiwizowane z adresu 2017-10-16].
8. Markery nowotworowe: Klinika nowotworów przewodu pokarmowego, w ramach grantu: „Modyfikacja i wdrożenie programu nauczania onkologii w polskich uczelniach medycznych” przygotowano w Katedrze Onkologii Akademii Medycznej, Wrocław 2008. Brak numerów stron w książce^{[niewiarygodne źródło?]}
9. KonradK. Florczak KonradK., JanuszJ. Emerich JanuszJ., AndrzejA. Staszewski AndrzejA., Rozszerzenie badania kolposkopowego o przyżyciowe barwienie błękitem toluidyny tarczy szyjki macicy – praca przeglądowa, „Ginekologia Praktyczna”, 11 (6), 2003, s. 37–44.
10. KonradK. Florczak KonradK. i inni, Kolposkopowa analiza przyżyciowego barwienia błękitem toluidyny nabłonka wielowarstwowego płaskiego części pochwowej szyjki macicy, „Ginekologia Praktyczna”, 12 (3), 2004, s. 44–51.
11. R.S.R.S. Redman R.S.R.S., S.H.S.H. Krasnow S.H.S.H., R.A.R.A. Sniffen R.A.R.A., Evaluation of the carcinogenic potential of toluidine blue O in the hamster cheek pouch, „Oral Surgery, Oral Medicine, Oral Pathology, Oral Radiology, and Endodontology”, 74 (4), 1992, s. 473–480, DOI: 10.1016/0030-4220(92)90299-6, PMID: 1408024.
12. A.J.A.J. Dunipace A.J.A.J. i inni, Mutagenic potential of toluidine blue evaluated in the Ames test, „Mutation Research”, 279 (4), 1992, s. 255–259, DOI: 10.1016/0165-1218(92)90241-Q, PMID: 1377780.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.