![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Propargyl_alcohol.svg/langpl-640px-Propargyl_alcohol.svg.png&w=640&q=50)
Alkohol propargilowy
związek chemiczny / Z Wikipedii, wolnej encyclopedia
Alkohol propargilowy, HC≡C−CH
2−OH – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi nienasyconych, najprostszy alkohol z potrójnym wiązaniem. Ulega charakterystycznym reakcjom zarówno grupy alkoholowej, jak i wiązania potrójnego. Jeśli acetylenowy atom wodoru zostanie podstawiony metalem, to tworzą się wówczas trudno rozpuszczalne w wodzie, wybuchowe sole.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C3H4O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
HC≡C−CH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
56,06 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
jasnożółta ciecz[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS |
107-19-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Na skalę przemysłową uzyskiwany jest jako produkt uboczny syntezy butynodiolu (HO−CH
2−C≡C−CH
2−OH) w wyniku addycji formaldehydu do acetylenu w obecności CuC
2 jako katalizatora[9]:
- HC≡CH + H
2C=O → HC≡C−CH
2−OH
Można go też otrzymać w reakcji eliminacji HCl z 3-chloroprop-2-en-1-olu[10]:
- HO−CH
2−CH=CH−Cl + NaOH → HC≡C−CH
2−OH + NaCl + H
2O
Powstaje także, jednak z niskimi wydajnościami, m.in. w reakcjach paraformaldehydu z acetylenkiem sodu (Na−C≡C−Na) w ciekłym amoniaku oraz podczas eliminacji HCl z 2-chloroprop-2-en-1-olu (HO−CH
2−CCl=CH
2)[10].