Enol

Enol, eller mer formelt, alkenol, er en type reaktiv struktur eller intermediat i organisk kjemi som er representert som et alken (olefin) med en hydroksylgruppe festet til den ene enden av alkenets dobbeltbindingen. Begrepet enol og alkenol er teleskopord som kommer fra "-ene"/"alken" og "-ol" - suffiks som indikerer hydroksylgrupper av alkohol. Generasjon av enoler innebærer ofte fjerning av et hydrogen ved siden av (α-) til karbonylgruppen—det vil si, deprotonering (fjerning som et proton, H⁺ ). Når dette protonet ikke er returnert på slutten av trinnvis prosess, og resultatet er et anion betegnet som et enolat.^{[1][klargjør]}

Generisk tautomerisering danner et enol. Keton formen til venstre, enol til høyre. α-hydrogenet (H) deprotoneres i en felles base-katalysert reaksjon er vist. R₃=H. Grupper R₁ og R₂ kan være en rekke strukturer som påvirker likevekten, inkludert alkyl, karbonyl forbindelse (for å stabilisere enol formen), og hydroksyl grupper (i enediol).^{[trenger referanse]}

Keto-enol tautomerisering[2]

Tautomerisering av keto-enol formen kan bli både syre og base katalysert.^[klargjør]

Syrekatalysert

Illustrasjon av keto-enol tautometisering under sure forhold.

Ved sure forhold vil reaksjonen skje ved å protonere karbonylloksigenet og dette vil gi ett intermediat kation som mister ett H⁺ fra α-karbonet og gir et nøytralt enol. Denne måten å miste ett hydrogen er lik mekanistisk sett til en E1-reaksjon når α-karbonkationet mister et hydrogen for å danne et alken.

Basekatalysert

Illustrasjon av keto-enol tautometisering under basiske forhold.

Basekatalysert enoldannelse skjer fordi nærvær av en karbonyllgruppe fører til at hydrogenene på α-karbonet blir svakt sure. Dermed kan karbonyllforbindelser fungere som en syre og donere ett av sine α-hydrogener til en tilstrekkelig sterk base. Resultatet er et resonansstabilisert anion, et enolation, som videre er protonert for å gi en nøytral forbindelse.

Referanser

1. Douglass F. Taber, 2015, "Synthesis of silyl enol ethers and related compounds," Organic Chemistry Portal (online), Reactions, Organic Synthesis Search, Categories, O-Si Bond Formation, see [www.organic-chemistry.org/synthesis/O1Si/silylenolethers.shtm], accessed 16 July 2015.
2. John., McMurry, (2012). «Carbonyl alpha-substitution reactions, chapter 22». Organic chemistry (8e utg.). Belmont, CA: Brooks/Cole, Cengage Learning. ISBN 9780840054449. OCLC 701208906.