Trifenylmethylchloride

Trifenylmethylchloride of tritylchloride is een witte tot beige vaste stof. Het is een corrosieve stof, die ernstige brandwonden of oogletsels kan veroorzaken.

Trifenylmethylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trifenylmethylchloride
Algemeen
Molecuulformule	C19H15Cl
IUPAC-naam	[chloor(difenyl)methyl]benzeen
Andere namen	tritylchloride, trifenylmethylchloride, trifenylchloormethaan
Molmassa	278,775 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl
CAS-nummer	76-83-5
EG-nummer	200-986-4
PubChem	6456
Wikidata	Q2790082
Beschrijving	Wit tot beige poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P301+P330+P331 - P305+P351+P338 - P309+P311
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	111-113 °C
Kookpunt	310 °C
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Tritylchloride kan bereid worden door de reactie van trifenylmethanol met acetylchloride.^[1]

Toepassingen

Tritylchloride wordt in chemische syntheses gebruikt om de omvangrijke beschermende groep tritylgroep (ook trifenylmethylgroep genoemd; afgekort als Tr) te leveren. Met tritylchloride zet men bijvoorbeeld een te beschermen hydroxylgroep om in een tritylgroep, met vrijgave van HCl. De hydroxylgroep kan naderhand vrijgesteld worden door hydrolyse van de tritylgroep. Dit gebruikt men onder meer tijdens de synthese van sucralose uit sacharose.

Met tritylchloride worden ook andere verbindingen gemaakt, zoals tritylamine dat in de plaats van ammoniak kan gebruikt worden om primaire amiden^[2] of amines^[3] te bereiden. De reactie van tritylchloride met zilverhexafluorfosfaat geeft tritylhexafluorfosfaat, dat gebruikt wordt als reagens of katalysator in een aantal chemische reacties.

Bronnen, noten en/of referenties

1. cv3p0841 W.E. Bachmann, Organic Syntheses, CV3, 841
2. V. Theodorou et al., "Tritylamine as an ammonia synthetic equivalent: preparation of primary amides". ARKIVOC 2009(xi) 277-287
3. V. Theodorou et al. "A convenient method for the preparation of primary amines using tritylamine". Tetrahedron Letters, Volume 46, Nr. 8, (2005), 1357-1360. DOI:10.1016/j.tetlet.2004.12.098