Acetylchloride

Acetylchloride (IUPAC-naam: ethanoylchloride) is het zuurchloride van azijnzuur (ethaanzuur), met als brutoformule C₂H₃ClO. Bij kamertemperatuur en atmosferische druk is deze organische verbinding een kleurloze vloeistof. Acetylchloride hydrolyseert in water tot azijnzuur en waterstofchloride. Het blootstellen aan lucht is reeds voldoende om een witte wolk te laten ontstaan ten gevolge van de reactie van acetylchloride met het vocht in de lucht. De witte nevel wordt gevormd door gasvormig waterstofchloride dat met vocht uit de lucht kleine druppeltjes vormt. Acetylchloride is ontvlambaar en corrosief.

Acetylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acetylchloride
Molecuulmodel van Acetylchloride
Algemeen
Molecuul­formule	C2H3ClO
IUPAC-naam	ethanoylchloride
Andere namen	acetylchloride
Molmassa	78,5 g/mol
SMILES	CC(=O)Cl
CAS-nummer	75-36-5
Wikidata	Q408038
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar[1]
H-zinnen	H225 - H314[1]
EUH-zinnen	EUH014[1]
P-zinnen	P210 - P280 - P301+P330+P331 - P305+P351+P338 - P309+P311[1]
LD50 (ratten)	(oraal) 910 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,11 g/cm³
Smeltpunt	−112 °C
Kookpunt	51 °C
Vlampunt	5 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	390 °C
Geometrie en kristal­structuur
Dipoolmoment	2,45 D
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Acetylchloride wordt bereid via de reactie van azijnzuur met thionylchloride, waarbij ook zwaveldioxide (SO₂) en waterstofchloride ontstaan.

${\displaystyle {\ce {CH3COOH + SOCl2 -> CH3COCl + SO2 + HCl}}}$

Daarnaast kan het ook bereid worden door carbonylering van methylchloride.

Toepassingen

Acetylchloride is een reagens dat gebruikt wordt om een acetylgroep in moleculen in te voeren. Voorbeelden van dit principe zijn de synthese van esters en amiden of de introductie van de acetylgroep in aromaten via de Friedel-Craftsacylering. De reactie met ethanol levert ethylacetaat:

${\displaystyle {\ce {CH3COCl + C2H5OH -> CH3COOC2H5 + HCl}}}$

Vaak worden deze reacties uitgevoerd in aanwezigheid van een organische base zoals pyridine, tri-ethylamine, imidazool of DMAP. De base fungeert zowel als katalysator terwijl het als base ook het ontstane zoutzuur neutraliseert.

Zie ook

• Acetylbromide
• Acetyljodide

Externe link

• International Chemical Safety Card 0210
• (en) MSDS van acetylchloride
• (en) Gegevens van acetylchloride in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. MSDS Merck KGaA, Versie 16.1, Herzieningsdatum 6-11-2010