Tetramethylethyleendiamine

Tetramethylethyleendiamine (vaak afgekort tot TMEDA of soms tot TEMED) is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₁₆N₂. De stof komt voor als een ontvlambare kleurloze vloeistof, die goed oplosbaar is in water. De vloeistof heeft een kenmerkende geur, die door veel mensen als visachtig omschreven wordt.^[1]

Tetramethylethyleendiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van TMEDA
Molecuulmodel van TMEDA
Algemeen
Molecuul­formule	C6H16N2
IUPAC-naam	N,N,N',N'-tetramethyl- ethaan-1,2-diamine
Andere namen	TEMED TMEDA TMED 1,2-bis(dimethylamino)ethaan
Molmassa	116,20464 g/mol
SMILES	NC(C)(C)C(N)(C)C
InChI	1S/C6H16N2/c1-5(2,7)6(3,4)8/h7-8H2,1-4H3
CAS-nummer	110-18-9
EG-nummer	203-744-6
PubChem	123390
Wikidata	Q99977133
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H302 - H314 - H332
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	2372
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
LD50 (ratten)	(oraal) 268 mg/kg
LD50 (konijnen)	(huid) 5390 mg/kg
LD50 (muizen)	(oraal) 630 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,78 g/cm³
Smeltpunt	−55 °C
Kookpunt	120-122 °C
Vlampunt	50 °C
Goed oplosbaar in	water
Brekingsindex	1,4179
Geometrie en kristal­structuur
Dipoolmoment	0 D
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 8,97
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toepassingen

Complexering

TMEDA wordt veel gebruikt als ligand voor (transitie)metaalionen. Veel metaalhaliden, zoals zinkchloride en koper(I)jodide, vormen stabiele complexen met TMEDA die oplosbaar zijn in organische oplosmiddelen. In dergelijke complexen gedraagt TMEDA zich als een bidentaat ligand.

TMEDA vormt met lithiumionen zeer stabiele complexen.^[1] Zo wordt n-butyllithium (n-BuLi) omgezet in een cluster met een hogere reactiviteit dan die van het hexameer. n-BuLi-TMEDA is in staat één of soms zelfs twee waterstofatomen te onttrekken aan een groot aantal verbindingen (en te vervangen door lithium). Dit proces wordt metallatie genoemd. Onder dergelijk verbindingen zijn benzeen, furaan, thiofeen, N-alkyl-pyrrolen en ferroceen.^[1] Veel negatief geladen organometaalverbindingen zijn geïsoleerd als hun [Li(tmeda)₂]⁺-complexen.^[2] In deze complexen gedraagt het kation [Li(tmeda)₂]⁺ zich als een quaternair ammoniumzout, vergelijkbaar met [NEt₄]⁺.

Andere toepassingen

TMEDA wordt, in combinatie met ammoniumpersulfaat, gebruikt als katalysator in de polymerisatie van acrylamide tot polyacrylamidegels, die gebruikt worden in de gel-elektroforese. Hoewel de gebruikte hoeveelheden verschillen per toepassing is een gehalte van 0,1-0,2% v/v TMEDA gebruikelijk.

Toxicologie en veiligheid

TMEDA is corrosief en zeer schadelijk voor de gezondheid. Het kan schade berokkenen aan ogen, luchtwegen, slijmvliezen en de huid, met irritatie en brandwonden tot gevolg. De vloeistof kan via de huid worden opgenomen. TMEDA is niet carcinogeen.

Chemisch gezien is het zeer reactief: het moet strikt gescheiden worden van sterke oxidatoren, sterke en zwakke zuren, zuurchloriden, zuuranhydriden, koper en kwik. Het kan evenwel stabiel worden opgeslagen, mits aan voorgaande voorwaarden is voldaan.

Zie ook

• Ethyleendiamine

Externe link

• (en) Gegevens van tetramethylethyleendiamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van tetramethylethyleendiamine^{[dode link]}

Bronnen, noten en/of referenties

1. Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York
2. Morse, P. M.; Girolami, G. S. (1989). Are d⁰ ML₆ Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]₂[ZrMe₆]. J. Am. Chem. Soc. 111: 4114–5. DOI: 10.1021/ja00193a061.