Loading AI tools
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Sulfolaan of tetramethyleensulfon (systematische naam: tetrahydrothiofeen-1,1-dioxide) is een zwavelhoudende heterocyclische verbinding die vooral gebruikt wordt als polair aprotisch oplosmiddel. Ze is mengbaar met water. Zuiver sulfolaan is een kristallijne vaste stof met een smeltpunt dat iets boven de standaard-kamertemperatuur van 25 °C ligt. Door er 2 à 3 gewichtsprocent water aan toe te voegen, verlaagt het smeltpunt tot 6 à 10 °C[1] en verkrijgt men een vloeistof, sulfolaan-W genoemd.
Sulfolaan | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van sulfolaan | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H8O2S | |||
IUPAC-naam | tetrahydrothiofeen-1,1-dioxide | |||
Andere namen | sulfolaan, tetramethyleensulfon, thiocyclopentaan-1,1-dioxide | |||
Molmassa | 120,17 g/mol | |||
SMILES | O=S1(CCCC1)=O | |||
CAS-nummer | 126-33-0 | |||
EG-nummer | 204-783-1 | |||
PubChem | 31347 | |||
Wikidata | Q416239 | |||
Beschrijving | Kleurloze kristallen of kleurloze vloeistof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H302 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | geen | |||
EG-Index-nummer | 016-031-00-8 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | (als vloeistof) ca. 1,26 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 27,4 °C | |||
Kookpunt | ca. 285 °C | |||
Vlampunt | ca. 165 °C | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
De molecule van de stof is een cyclisch sulfon en bestaat uit een vijfring met vier koolstofatomen en een zwavelatoom, dat met twee zuurstofatomen de sulfongroep vormt.
Sulfolaan wordt gewoonlijk bereid door de katalytische hydrogenering van het corresponderende sulfoleen (dit heeft een gelijkaardige structuur als sulfolaan maar met een dubbele koolstof-koolstofbinding). Als katalysator kan raneynikkel fungeren. Het sulfoleen wordt gevormd door de cheletrope reactie - bij verhoogde temperatuur - van 1,3-butadieen met zwaveldioxide:
Een andere mogelijkheid is de oxidatie van tetrahydrothiofeen met behulp van waterstofperoxide. Dit geeft in een eerste stap tetramethyleensulfoxide dat verder geoxideerd wordt tot sulfolaan.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.