Propaan-1,3-diol

Propaan-1,3-diol, vroeger ook propyleenglycol genoemd, is een diol, een organische verbinding gekenmerkt door de aanwezigheid van twee hydroxylgroepen. Het komt bij kamertemperatuur als een vloeistof voor, die reukloos, hygroscopisch en viskeus is. Het kan goed in andere vloeistoffen oplossen, zoals in water, aceton en chloroform.

Propaan-1,3-diol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propaan-1,3-diol
Algemeen
Molecuul­formule	C3H8O2
IUPAC-naam	propaan-1,3-diol
Andere namen	1,3-propaandiol, propyleenglycol, trimethyleenglycol
Molmassa	76,10 g/mol
SMILES	C(CO)CO
InChI	1S/C3H8O2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2
CAS-nummer	504-63-2
EG-nummer	207-997-3
PubChem	10442
Wikidata	Q161514
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,05[1] g/cm³
Smeltpunt	−26[1] °C
Kookpunt	213[1] °C
Vlampunt	131[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur	400[1] °C
Oplosbaarheid in water	mengbaar g/L
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Propaan-1,2-diol heeft dezelfde molecuulformule en verschilt in de structuurformule alleen van propaan-1,3-diol in de plaats waar de hydroxylgroepen hun binding met de alkylgroep hebben.

Synthese

Propaan-1,3-diol kan op verschillende manieren worden bereid:

1. In twee stappen uitgaande van etheenoxide - Etheenoxide wordt eerst via hydroformylering met behulp van syngas, een gasmengsel van koolstofmonoxide en waterstof, en een katalysator met daarin kobalt of rodium, omgezet in 3-hydroxypropionaldehyde. Na de hydroformylering wordt 3-hydroxypropionaldehyde in een hydrogeneringsstap met waterstof omgezet in propaan-1,3-diol omgezet.
2. In twee stappen uitgaande van acroleïne - Acroleïne wordt eerst in een hydrogeneringsstap met water in 3-hydroxypropionaldehyde omgezet. De tweede stap is hetzelfde als in het eerste proces.
3. Met de Prins-reactie van etheen met formaldehyde en met verdund zwavelzuur als katalysator.^[2]

Propaan-1,3-diol kan ook langs biologische weg worden geproduceerd. Glycerol kan door fermentatie met behulp van bepaalde bacteriën in 1,3-propaandiol worden omgezet. DuPont heeft recombinante micro-organismen, meer bepaald van Escherichia coli, ontwikkeld die propaandiol rechtstreeks uit glucose, uit suiker, kunnen produceren. Deze methode vergt minder energie dan de voorgaande en kan met gerecycleerde grondstoffen werken. DuPont gebruikt de naam BioPDO voor dit product.^[3]