Loading AI tools
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Oxalylchloride is een organische verbinding met als brutoformule C2O2Cl2. Het kan beschouwd worden als het diacylchloride van oxaalzuur. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een indringende geur, die hevig reageert met water en daarbij het giftige waterstofchloride vrijstelt. Commerciële preparaten zijn echter lichtgeel tot donkergeel gekleurd.
| Oxalylchloride | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van oxalylchloride | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C2O2Cl2 | |||
| IUPAC-naam | oxalylchloride | |||
| Andere namen | oxalyldichloride | |||
| Molmassa | 126,9262 g/mol | |||
| SMILES | C(=O)(C(=O)Cl)Cl | |||
| InChI | 1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6 | |||
| CAS-nummer | 79-37-8 | |||
| EG-nummer | 201-200-2 | |||
| PubChem | 65578 | |||
| Wikidata | Q413566 | |||
| Beschrijving | kleurloze vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H314 - H331 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,4785 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −10 tot −8 °C | |||
| Kookpunt | (bij 1,017 bar) 63–64 °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) 15000 Pa | |||
| Brekingsindex | 1,434 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Oxalylchloride is een veelgebruikt reagens in de organische synthese.
Oxalylchloride werd voor het eerst bereid in 1892 door de Franse scheikundige Adrien Fauconnier, door de reactie van di-ethyloxalaat met fosforpentachloride. Ook de reactie van oxaalzuur zelf met fosforpentachloride levert oxalylchloride op.
Op industriële schaal wordt oxalylchloride geproduceerd door de fotochemische chlorering van ethyleencarbonaat.
Toepassingen van oxalylchloride in de organische synthese omvatten onder andere:
De vorming van di-esters van oxaalzuur kan plaatsgrijpen door reactie van oxalylchloride met alcoholen en een organische base (doorgaans pyridine). Op deze manier reageert fenol tot difenyloxalaat, dat in glowsticks geoxideerd wordt en een typische fluorescerende gloed uitzendt (chemoluminescentie).
Oxalylchloride kan als bron voor koolstofmonoxide gebruikt worden.[1]
Oxalylchloride is corrosief voor de huid en de ogen. De oorzaak hiervan ligt in het feit dat bij contact met het lichaam hydrolyse optreedt en waterstofchloride gevormd wordt. Dit kan leiden tot hevige irritatie, roodheid, jeuk en brandwonden. Inhalatie van de vloeistof of de dampen kan leiden tot kortademigheid, hoesten en verstikking.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
