Norbornadieen

Norbornadieen is een bicyclische organische verbinding met als brutoformule C₇H₈. De molecule kan voorgesteld worden als een 1,4-cyclohexadieenring, waarin een extra brug aanwezig is van één koolstofatoom. De verbinding is structureel verwant aan norborneen, waarin slechts één dubbele binding aanwezig is. Norbornadieen en zijn derivaten zijn van groot wetenschappelijk belang vanwege hun ongebruikelijke geometrie en bijzondere reactiviteit. Het commercieel verkrijgbare preparaat wordt gestabiliseerd door een kleine hoeveelheid butylhydroxytolueen (BHT).

Norbornadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van norbornadieen
Algemeen
Molecuulformule	C7H8
IUPAC-naam	bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
Andere namen	2,5-norbornadieen
Molmassa	92,13842 g/mol
SMILES	C1C2C=CC1C=C2
InChI	1S/C7H8/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-4,6-7H,5H2
CAS-nummer	121-46-0
EG-nummer	204-472-0
PubChem	8473
Wikidata	Q726795
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210
Fysische eigenschappen
Dichtheid	0,906 g/cm³
Smeltpunt	−19 °C
Kookpunt	89 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Het koolstofskelet van norbornadieen is gebaseerd op de diels-alderreactie tussen cyclopentadieen en ethyn:

Synthese van norbornadieen

Eigenschappen en reacties

Norbornadieen kan met behulp van licht omgezet worden in zijn isomeer quadricyclaan. Hierbij wordt acetofenon als fotonentrigger voor de reactie gebruikt.

Isomerisatie van norbornadieen tot quadricyclaan

Het norbornadieen-quadricyclaan koppel is mogelijk interessant als opslagmogelijkheid voor zonne-energie, maar de hoge ringspanning in quadricyclaan stelt hierbij grote problemen.^[1] Daarnaast wordt onderzocht of quadricyclaan bruikbaar is als brandstof. De grote energie-inhoud van het molecule (opgeslagen in de ringspanning) en de voor een koolwaterstof hoge dichtheid maken deze stof een goede kandidaat. Quadricyclaan reageert snel met diënofielen in cycloaddities.

Norbornadieen en enkele derivaten ervan vormen ook organometaalcomplexen, waarbij het zowel 2 als 4 elektronen (monodentaat respectievelijk bidentaat ligand) kan doneren in de complexvorming. Daarnaast zijn ook sandwichverbindingen zoals tetracarbonyl(norbornadieen)chroom(0) zijn bekend.^[2] Dit complex wordt veel gebruikt om chroomtetracarbonyl aan bidentate fosfineliganden te koppelen.

Norbornadieen is het uitgangsmateriaal voor de synthese van diamantaan en sumaneen. Het feit dat de reactie tussen cyclopentadieen en ethyn een reversibel proces is, maakt dat norbornadieen geschikt is als synthon wordt gebruikt.^[3]

Zie ook

• Norbornaan

Externe links

• (en) MSDS van norbornadieen
• (en) Gegevens van norbornadieen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. Gregory W. Sluggett, Nicholas J. Turro, and Heinz D. Roth (1997). Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane. J. Phys. Chem. A 101: 8834–8838. DOI: 10.1021/jp9703871.
2. Markus Strotmann, Rudolf Wartchow, and Holger Butenschön (2004). High yield synthesis and structures of some achiral and chiral (diphosphine)tetracarbonylchromium(0) chelate complexes with tetracarbonyl(norbornadiene)chromium(0) as complexation reagent. Arkivoc.
3. Ronald N. Warrener and Peter A. Harrison (2001). π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di(2-pyridyl)-s-Tetrazine. Molecules 6: 353–369. DOI: 10.3390/60400353.