Methylestersulfonaat

Methylestersulfonaten (MES) is de gangbare benaming voor bepaalde anionische oppervlakteactieve stoffen, afgeleid van vetzuren. Het zijn alfa-sulfonzouten van de methylesters van die vetzuren (gewoonlijk zijn het natriumzouten). Ze kunnen toegepast worden in detergenten, schoonmaakmiddelen en persoonlijke verzorgingsproducten. Ze zijn goed bestand tegen hard water en ze worden goed verdragen door de huid.

Methylestersulfonaten zijn producten van de oleochemie. De grondstoffen van MES zijn natuurlijke, plantaardige of dierlijke oliën en vetten zoals kokosolie, palmpitolie, sojaolie en talgolie. Vergelijkbare anionische oppervlakteactieve stoffen, vooral lineair alkylbenzeensulfonaat (LAS), worden uit petrochemische stoffen vervaardigd. Vanwege het vrij ingewikkelde productieproces is de prijs van MES hoger dan die van LAS, maar MES kunnen inspelen op de groeiende vraag naar "groene" producten (hernieuwbare grondstoffen; biologisch afbreekbaar)^[1].

De algemene structuur van een MES is:

(R-CH(SO₃)⁻-CO-O-CH₃)Na⁺

met R een verzadigde alkylgroep met gewoonlijk 12 tot 18 koolstofatomen. De meest gebruikte methylestersulfonaten zijn:

• C₁₂MES, methyllauraatsulfonaat (afgeleid van laurinezuur)
• C₁₄MES, methylmyristaatsulfonaat (myristinezuur)
• C₁₆MES, methylpalmitaatsulfonaat (palmitinezuur)
• C₁₈MES, methylstearaatsulfonaat (stearinezuur)

Ze kunnen afzonderlijk of als mengsel gebruikt worden.

Synthese

De belangrijkste reacties bij de vorming van methylestersulfonaat: sulfonering en neutralisatie

De sulfonering van lagere alkylesters van vetzuren met behulp van zwaveltrioxide is reeds beschreven in een octrooi uit 1940^[2]. Moderne productiemethodes zijn onder meer beschreven in recentere octrooien^[3][4].

De methylesters van de vetzuren zijn bekomen door de triglyceriden van de plantaardige of dierlijke oliën te om-esteren met methanol en daarna te hydrogeneren met waterstof om eventuele dubbele bindingen om te zetten in enkelvoudige bindingen.

De esters worden met SO₃-gas omgezet in een sulfonzuur, waarbij de sulfongroep aan het "alfa"-koolstofatoom (het eerste koolstofatoom van de alkylgroep) verbonden wordt. Er wordt daarbij ook een nevenproduct gevormd met twee sulfongroepen, dat kan omgezet worden tot een "dizout", hetgeen niet gewenst is omdat dit geen goede oppervlakteactieve eigenschappen heeft. Daarom wordt in een volgende stap een "herverestering" met methanol doorgevoerd, samen met een bleking met waterstofperoxide om de gewenste witte kleur te verkrijgen. Daarna wordt het zout geneutraliseerd, gewoonlijk met natriumcarbonaat of natronloog. De methylestersulfonaten worden dan gedroogd en verder geconcentreerd tot de gewenste zuiverheid.

Bronnen, noten en/of referenties

1. "Research and Markets: Higher Biodegradability and Environment-friendly Characteristics Drive Growth in the Global Methyl Ester Sulphonate Market". Persbericht van Research and Markets, 7 april 2009.
2. US Patent 2195187, "Production of sulphonation derivatives" van Maart 1940 aan The Solvay Process Company.
3. US Patent 5587500, "sulfonation of fatty acid esters" van 24 december 1996 aan The Chemithon Corporation. Gearchiveerd op 18 november 2024.
4. US Patent 5972861, "laundry detergent bar containing soap, and methylester sulfonate surfactants" van 26 oktober 1999 aan Corporacion Cressida (Honduras). Gearchiveerd op 18 november 2024.