Hexachloorbenzeen

Hexachloorbenzeen is een aromatische benzeenverbinding waarbij alle waterstofatomen in benzeen door chlooratomen vervangen zijn.

Hexachloorbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hexachloorbenzeen
Algemeen
Molecuulformule	C6Cl6
IUPAC-naam	hexachloorbenzeen
Andere namen	HCB, perchloorbenzeen
Molmassa	284,80 g/mol
SMILES	Clc1=c(Cl)c(Cl)=c(Cl)c(Cl)=c1Cl
CAS-nummer	118-74-1
EG-nummer	204-273-9
Wikidata	Q409682
Beschrijving	Witte kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H350 - H372 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P273 - P308+P313 - P501
Carcinogeen	mogelijk (IARC-klasse 2B)
EG-Index-nummer	602-065-00-6
VN-nummer	2729
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	2,04 g/cm³
Smeltpunt	231 °C
Kookpunt	323-326 °C
Goed oplosbaar in	organische oplosmiddelen
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Hexachloorbenzeen werd vanaf ca. 1945 veel gebruikt als fungicide, met name voor het beschermen van zaden. De productie en het gebruik ervan is door het Verdrag van Stockholm inzake persistente organische verontreinigende stoffen nu verboden.

Synthese

Hexachloorbenzeen en andere minder gechloreerde benzenen ontstaan door directe chlorering, waarbij chloorgas door vloeibaar benzeen geleid wordt.

Een andere methode is de oxychlorering van benzeen met een mengsel van gasvormig waterstofchloride en zuurstofgas, met koper(II)chloride als katalysator:^[1]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{6}\ +\ 6\ HCl\ +\ 3\ O_{2}\ \longrightarrow \ C_{6}Cl_{6}\ +\ 6\ H_{2}O} }$

Hexachloorbenzeen kan ook uit een mengsel van stereo-isomeren van hexachloorcyclohexaan, zoals lindaan, verkregen worden. De reactie is een gecombineerde chlorering en pyrolyse op hoge temperatuur (350-600 °C):^[2]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{6}Cl_{6}\ +\ 3\ Cl_{2}\ \longrightarrow \ C_{6}Cl_{6}\ +\ 6\ HCl} }$

De productie van hexachloorbenzeen is tegenwoordig verboden, maar hexachloorbenzeen ontstaat ook als bijproduct bij de productie van andere gechloreerde oplosmiddelen. Het wordt er door destillatie van gescheiden en als chemisch afval in een incinerator verwerkt.

Toepassingen

Naast toepassing als fungicide werd hexachloorbenzeen onder meer ook gebruikt om andere pesticiden van te maken, waaronder pentachloorfenol (PCP), pentachloorthiofenol (PCTP) en chloranil.

Toxicologie en veiligheid

Hexachloorbenzeen is geen acuut toxische stof, maar ze is zeer persistent in het milieu. Hoewel ze niet meer mag gebruikt worden, wordt ze nog steeds in het milieu en in allerlei soorten voedsel aangetroffen. De stof concentreert zich in de voedselketen. In de mens wordt de stof na opname in het vetweefsel opgeslagen en na chronische blootstelling ontstaan er toxische effecten, waaronder de ziekte Porphyria cutanea tarda, neurologische effecten en effecten op de schildklier en het immuunsysteem. Bij proeven op ratten bleek hexachloorbenzeen schadelijk voor de voortplanting te zijn, en lever-, nier- en schildklierkanker te veroorzaken.^[3]

De stof is voor de mens ingedeeld als "mogelijk kankerverwekkend" (IARC Groep 2B). De stof is ook in moedermelk aangetroffen en kan tijdens de zwangerschap via het bloed naar het ongeboren kind overgedragen worden.

Hexachloorbenzeen is ook zeer giftig voor waterorganismen.

Externe links

•  hexachloorbenzeen - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van hexachloorbenzeen

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 3406211, "Manufacture of hexachlorobenzene and pentachlorobenzene by the chlorination of benzene" van 15 oktober 1968 aan Uddeholms AB. Gearchiveerd op 15 april 2023.
2. U.S. Patent 2724002, "Process of preparing hexachlorobenzene" van 15 november 1955 aan Solvay & Cie. Gearchiveerd op 15 april 2023.
3. Florencia Chiappini et al., "Hexachlorobenzene Triggers Apoptosis in Rat Thyroid Follicular Cells." Toxicological Sciences 2009, 108(2):301-310. doi:10.1093/toxsci/kfp016