Furaantetracarbonzuur

Furaantetracarbonzuur is een organische verbinding met de formule ${\displaystyle {\ce {C8H4O9}}}$, of met wat meer nadruk op de structuur ervan: ${\displaystyle {\ce {C4O(COOH)4}}}$. De verbinding kan gedacht worden op basis van furaan waarin alle vier de waterstofatomen vervangen zijn door carbonzuurgroepen.

Furaantetracarbonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van furaantetracarbonzuur
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C8H4O9}}}$ ${\displaystyle {\ce {C4O(COOH)4}}}$
IUPAC-naam	237617
Molmassa	244,11 g/mol
SMILES	Smiles[1]
CAS-nummer	20416-04-0
Wikidata	Q5509477
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal    Scheikunde

Door het afstaan van vier protonen ontstaat het anion ${\displaystyle {\ce {C8O8^{4-}}}}$, furaantetracarboxylaat. Dit anion bestaat alleen uit koolstof en zuurstof en behoort daarmee tot de koolstof-zuurstof-anionen. Naast het volledig geïoniseerde ion zijn ook het waterstof-, het diwaterstof- en het triwaterstof-furaantetracarboxylaat beschreven. Zouten en esters met deze ionen of bouwstenen worden ook zo benoemd.

Het zuur kan gesynthetiseerd worden met dioxalylsuccinaat als uitgangsstof.^[2][3][4]

Rubidiumtriwaterstoffuraantetracarboxylaat, ${\displaystyle {\ce {Rb[H3C8O9]}}}$ kristalliseert in witte naalden.^[5]

Bronnen, noten en/of referenties

• Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Furantetracarboxylic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

---

Verwijzingen in de tekst

1. Smiles: C1(=C(OC(=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
2. B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii, and A. A. Berlin (1973), Syntheses of Tetracarboxylic Acids. Russian Chemical Reviews, volume 42 issue 11, page 939. Online version^{[dode link]} accessed on 2010-01-03.
3. H.Sutter (1932), Annalen, volume 499, page 47. Cited by Zapadinskii et al.
4. T.Reichstein, A.Grussner, K.Schiudlerk, and E. Hardmeyer (1933), Helv.Chim.Acta, volume 16, page 276. Cited by Zapadinskii et al.
5. Iain C. Paul and Leslie L. Martin (1967), The crystal and molecular structure of the monorubidium salt of furantetracarboxylic acid. Acta Crystallogr. volume 22 pages 559-567 DOI:10.1107/S0365110X67001136