Esfenvaleraat

Esfenvaleraat (ISO-naam) is een insecticide. Esfenvaleraat is een van de vier isomeren van fenvaleraat en het enige isomeer dat biologisch actief is. Het is onder meer werkzaam tegen bladvretende rupsen, bladluizen, witte vliegen en de larven van de coloradokever. Het voorzetsel es- in de systematische naam verwijst naar het feit dat beide chirale centra in de molecule de S-configuratie bezitten.

Esfenvaleraat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van esfenvaleraat
Algemeen
Molecuul­formule	C25H22ClNO3
IUPAC-naam	(S)-α-cyano-3-fenoxybenzyl-(S)-2-(4-chloorfenyl)-3-methylbutanoaat
Andere namen	S-fenvaleraat
Molmassa	419,9 g/mol
SMILES	CC(C)[C@H](C1=CC=C(C=C1)Cl)C(=O)O[C@H](C#N)C2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3
InChI	1/C25H22ClNO3/c1-17(2)24(18-11-13-20(26)14-12-18)25(28)30-23(16-27)19-7-6-10-22(15-19)29-21-8-4-3-5-9-21/h3-15,17,23-24H,1-2H3/t23-,24+/m1/s1
CAS-nummer	66230-04-4
Wikidata	Q424851
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H317 - H331 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P311 - P501
EG-Index-nummer	650-033-00-5
VN-nummer	3349
LD50 (ratten)	(oraal) 88,5 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,23 g/cm³
Smeltpunt	59,1 - 60,1 °C
Kookpunt	> 360 °C
Vlampunt	256 °C
Goed oplosbaar in	organische oplosmiddelen
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Esfenvaleraat behoort tot de groep van pyrethroïde-esters. Pyrethroïden zijn insecticiden waarvan de chemische structuur lijkt op die van het natuurlijke insecticide pyrethrum dat uit een aantal chrysanthemumsoorten geëxtraheerd wordt. Kenmerkend voor deze stoffen is dat ze snel werken, reeds in kleine doseringen effectief zijn en dat ze weinig toxisch zijn voor warmbloedigen mits op een correcte manier toegepast.

Esfenvaleraat werd ontwikkeld door het Japanse bedrijf Sumitomo Chemical Corp.^[1] Het was het eerste pyrethroïde dat fotostabiel was en geschikt was om gebruikt te worden in de landbouw.

Regelgeving

Esfenvaleraat is door de Europese Unie op de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen geplaatst voor een termijn die liep tot 31 juli 2011.^[2]

In België is het product Sumi Alpha toegelaten,^[3] in Nederland het product Sumicidin Super.^[4]

Na hydrolyse van de esterbinding is de verbinding in staat als cyanogeen te fungeren.

Toxicologie en veiligheid

Esfenvaleraat is onoplosbaar in water, en het heeft een verwaarloosbaar lage dampdruk.

Het is licht irriterend voor de ogen en irriteert de huid en de luchtwegen. Esfenvaleraat kan de huid overgevoelig maken en effecten hebben op het zenuwstelsel.

Zie ook

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links

• (en) Review Report for the active substance esfenvalerate, Europese Commissie, 3 oktober 2005
• (en) International Chemical Safety Card van esfenvaleraat
• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor esfenvalerate

Bronnen, noten en/of referenties

1. GB Patent 1560303, "Optically active substituted α-cyano-phenoxybenzyl isovalerates, their preparation and insecticidal compositions containing them" van 6 februari 1980 aan Sumitomo Chemical Corporation. Raadpleegbaar op DEPATISnet. Gearchiveerd op 1 juli 2023.
2. Richtlijn 2000/67/EG van de Commissie van 23 oktober 2000 houdende opneming van een werkzame stof (esfenvaleraat) in bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad betreffende het op de markt brengen van gewasbeschermingsmiddelen. Publicatieblad L276 van 28 oktober 2000. Gearchiveerd op 2 juli 2023.
3. Bron: Fytoweb.be. Gearchiveerd op 9 maart 2016.
4. Bron: College voor de toelating van gewasbeschermingsmiddelen en biociden