Ergocalciferol

Voor informatie over de rol van ergocalciferol in de voeding, zie Vitamine D.

Ergocalciferol of vitamine D2 is een synthetisch secosteroïde. Het wordt gesynthetiseerd uit viosterol, hetgeen zelf onder invloed van ultraviolet licht ontstaat uit ergosterol. De zuivere stof komt voor als een toxische witte vaste stof, die oplosbaar is in warm water en aceton.

Ergocalciferol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ergocalciferol
Algemeen
Molecuulformule	C28H44O
IUPAC-naam	(5Z,7E,22E)-(3S)-9,10-seco-5,7,10(19),22-ergostatetraen-3-ol
Andere namen	vitamine D2
Molmassa	396,65 g/mol
SMILES	CC(C)[C@@H](C)/C=C/[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2/C(CCC[C@]12C)=C/C=C3/C[C@@H](O)CCC3=C
CAS-nummer	50-14-6
EG-nummer	200-014-9
PubChem	5280793
Wikidata	Q139200
Vergelijkbaar met	cholecalciferol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H311 - H330 - H372
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P310
Opslag	Zuiver product bewaren bij 2-8 °C onder inerte atmosfeer.
EG-Index-nummer	603-179-00-9
VN-nummer	2811
ADR-klasse	gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)	(oraal) 10 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	114 °C
Goed oplosbaar in	aceton
Onoplosbaar in	koud water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Biologische rol

Ergocalciferol wordt vaak voorgeschreven als behandeling tegen vitamine D-deficiëntie. Net als cholecalciferol (vitamine D3), de natuurlijke vorm van vitamine D (die in onze huid gevormd wordt onder invloed van zonlicht), wordt het in het menselijk lichaam omgezet in het hormoon calcitriol, dat onder meer het calciummetabolisme in het lichaam reguleert. De omzetting van ergocalciferol is echter minder efficiënt dan deze van cholecalciferol.^[1][2][3]

Bronnen, noten en/of referenties

1. Armas L, Hollis B, Heaney R (2004). Vitamin D2 is much less effective than vitamin D3 in humans. J. Clin. Endocrinol Metab. 89 (11): 5387-91. PMID 15531486. DOI: 10.1210/jc.2004-0360. Gearchiveerd van origineel op 20 oktober 2022.
2. Khazai NB, Judd SE, Jeng L, Wolfenden LL, Stecenko A, Ziegler TR, Tangpricha V. (2009). Treatment and Prevention of Vitamin D Insufficiency in Cystic Fibrosis Patients: Comparative Efficacy of Ergocalciferol, Cholecalciferol, and UV Light. J. Clin. Endocrinol. Metab. 94 (6): 2037-43. PMID 19336509. DOI: 10.1210/jc.2008-2012.
3. Romagnoli E, Mascia ML, Cipriani C, Fassino V, Mazzei F, D'Erasmo E, Carnevale V, Scillitani A, Minisola S. (2008). Short and Long-Term Variations in Serum Calciotropic Hormones after a Single Very Large Dose of Ergocalciferol (Vitamin D2) or Cholecalciferol (Vitamin D3) in the Elderly. J. Clin. Endocrinol. Metab. 93 (8): 3015-20. PMID 18492750. DOI: 10.1210/jc.2008-0350. Gearchiveerd van origineel op 29 juni 2023.

Vitamines

Oplosbaar in vet:

Vitamine A:	retinol · retinolzuur · retinal · alfacaroteen · bètacaroteen
Vitamine D:	D2 (ergocalciferol) · D3 (cholecalciferol) · calcidiol · calcitriol
Vitamine E:	Tocoferolen: alfa-tocoferol · bèta-tocoferol · gamma-tocoferol · delta-tocoferol Tocotriënolen: alfa-tocotriënol · bèta-tocotriënol · gamma-tocotriënol · delta-tocotriënol
Vitamine K:	K1 (fytomenadion) · K2 (menachinon) · K3 (farnochinon)

Oplosbaar in water:

Vitamine B:	B1 (thiamine) · B2 (riboflavine, riboflavine-5'-fosfaat) · B3 (nicotinezuur · nicotinamide · inositolhexanicotinaat) · B5 (pantotheenzuur · panthenol · pantethine) · B6 (pyridoxine · pyridoxal-5-fosfaat · pyridoxamine) · B8 (biotine) · B11 (foliumzuur · 5-methyltetrahydrofolaat) · B12 (cyanocobalamine · methylcobalamine · adenosylcobalamine · hydroxocobalamine)
Vitamine C:	ascorbinezuur · dehydroascorbinezuur · ascorbylpalmitaat