Dihydroxymethylideen

Dihydroxymethylideen is een organische verbinding met de formule ${\displaystyle {\ce {C(OH)2}}}$. Het is een instabiel tautomeer van mierenzuur. Er zijn geen bewijzen dat de verbinding aanwezig is in oplossingen, maar in de gasfase is de stof aangetoond.^[1] Een groot aantal gerelateerde, in meerdere of mindere mate, stabiele carbenen van deze stof is beschreven.^[2]

Dihydroxymethylideen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dihydroxymethylideen
"Ball and sticks"-model van dihydroxymethylideen
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C(OH)2}}}$
IUPAC-naam	Dihydroxymethylideen
Andere namen	Koolstof(II)zuur
Molmassa	46,025 g/mol
SMILES	O[C]O
CAS-nummer	71946-83-3
PubChem	191992
Wikidata	Q332879
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal    Scheikunde

Synthese en eigenschappen

Dihydroxymethylideen wordt geproduceerd in hoog vacuüm uit oxaalzuur:

${\displaystyle {\ce {C2O4H2\ ->[{\ce {\Delta }}][{\ce {vaccuum}}]\ C(OH)2\ +\ CO2}}}$

Het molecuul vertoont een gehoekte structuur met een O-C-O-hoek van 105,6°.

De stof is stabiel bij 10 K, bij hogere temperaturen isomeriseert het naar mierenzuur.

De geconjugeerde base van dihydroxymethylideen is het carboniet-anion, ${\displaystyle {\ce {CO2^{2-}}}}$.

Bronnen, noten en/of referenties

• Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Dihydroxymethylidene op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

---

Verwijzingen in de tekst

1. Schreiner, Peter R.; Reisenauer, Hans Peter "Spectroscopic identification of dihydroxycarbene" Angewandte Chemie International Edition (2008), volume 47, 7071-7074. DOI:10.1002/anie.200802105
2. M. Jones, Jr., R. A. Moss, in "Reactive Intermediate Chemistry", Edited by R. A. Moss, M. S. Platz, M. Jones, Jr., Wiley-Interscience, Hoboken, 2004.