Ascorbylstearaat

Ascorbylstearaat is een ester van ascorbinezuur en stearinezuur, met als brutoformule C₂₄H₄₂O₇. De stof komt voor als een witte tot geelwitte vaste stof, die in tegenstelling tot vitamine C onoplosbaar is in water.

Ascorbylstearaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ascorbylstearaat
Algemeen
Molecuul­formule	C24H42O7
IUPAC-naam	[(2S)-2-[(2R)-4,5-dihydroxy-3-oxo-2-furyl]-2-hydroxy-ethyl]octadecanoaat
Molmassa	442,58608 g/mol
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C1C(=C(C(=O)O1)O)O)O
InChI	1S/C24H42O7/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(26)30-18-19(25)23-21(27)22(28)24(29)31-23/h19,23,25,27-28H,2-18H2,1H3
CAS-nummer	10605-09-1
Wikidata	Q286793
Vergelijkbaar met	ascorbylpalmitaat
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit-geelwit
Smeltpunt	116 °C
Goed oplosbaar in	ethanol
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toepassingen

Ascorbylstearaat wordt gebruikt als vet-oplosbare bron van vitamine C. Daarnaast wordt het toegepast als antioxidant in margarine (E-nummer E305). De verbinding bezit antitumorale eigenschappen.^[1]

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) Q. Fang, K.A. Naidu, K.A. Naidu, H. Zhao, M. Sun, H.C. Dan, A. Nasir, H.E. Kaiser, J.Q. Cheng, S.V. Nicosia & D. Coppola (2006) - Ascorbyl stearate inhibits cell proliferation and tumor growth in human ovarian carcinoma cells by targeting the PI3K/AKT pathway, Anticancer Res., 26 (1A), pp. 203-209. Gearchiveerd op 30 april 2020.