1,3-dichloorpropeen

1,3-dichloorpropeen is een gechloreerde koolwaterstof. Door aanwezigheid van een asymmetrische dubbele binding niet chiraal bestaan er twee stereo-isomeren van: cis en trans). Het is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur.

1,3-dichloorpropeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trans-1,3-dichloorpropeen
Structuurformule van cis-1,3-dichloorpropeen
Algemeen
Molecuulformule	C3H4Cl2
IUPAC-naam	1,3-dichloorprop-1-een
Andere namen	1,3-dichloorpropyleen, dichloorpropeen, dichloorpropyleen
Molmassa	111,0 g/mol
SMILES	C(C=CCl)Cl
InChI	1/C3H4Cl2/c4-2-1-3-5/h1-2H,3H2/b2-1
CAS-nummer	542-75-6
EG-nummer	208-826-5
Wikidata	Q61854433
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H226 - H301 - H312 - H315 - H317 - H319 - H332 - H335 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P501
Carcinogeen	mogelijk
EG-Index-nummer	602-030-00-5
VN-nummer	2047
ADR-klasse	gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,22 g/cm³
Smeltpunt	< −50 °C
Kookpunt	108 °C
Vlampunt	27 °C
Oplosbaarheid in water	2 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toepassingen

1,3-dichloorpropeen (als mengsel van de twee isomeren) wordt hoofdzakelijk gebruikt in de land- en tuinbouw, om de bodem te ontsmetten, 4 tot 8 weken vóór het planten of zaaien. Deze toepassing heeft aan belang gewonnen omdat de stof een alternatief is voor methylbromide, waarvan het gebruik door het protocol van Montreal verboden is (in tegenstelling tot methylbromide is 1,3-dichloorpropeen niet ozonafbrekend). Het is een nematicide, doeltreffend tegen aaltjes; in mindere mate ook tegen insecten, schimmels, virussen en (als neveneffect) tegen onkruiden. De toediening gebeurt door directe injectie in de bodem of via druppelirrigatie. De handelsnaam van een product met 1,3-dichloorpropeen is Telone van Dow AgroSciences.

Regelgeving

De Europese Commissie heeft evenwel besloten om het gebruik van 1,3-dichloorpropeen als bestrijdingsmiddel niet meer toe te laten:^[1] met ingang van 20 maart 2008 mogen geen toelatingen meer verstrekt worden voor producten met 1,3-dichloorpropeen. Bestaande voorraden mogen nog één jaar langer, tot 20 maart 2009, gebruikt worden. Dit verbod is gebaseerd op de vaststelling,^[2] dat bij het gebruik van 1,3-dichloorpropeen er verschillende bekende en onbekende polygechloreerde onzuiverheden in het milieu terechtkomen, waarvoor geen informatie beschikbaar is over hun gedrag in het milieu (persistentie, toxicologisch gedrag, opname door gewassen, accumulatie, metabolisme, residugehalte). Het kan daarom niet aangetoond worden dat de blootstelling van de consument aanvaardbaar is; en er bestaat een mogelijk risico van grondwaterverontreiniging, voor vogels, zoogdieren, in het water levende dieren en andere niet-doelorganismen.

Toxicologie en veiligheid

1,3-dichloorpropeen is ontvlambaar. De damp kan met lucht een explosief mengsel vormen. Kortstondige blootstelling kan leiden tot irritatie van de ogen, de huid en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel. Herhaalde of langdurige blootstelling kan de huid gevoelig maken. 1,3-dichloorpropeen is mogelijk kankerverwekkend en mutageen. De grenswaarde voor beroepsmatige blootstelling is 1 ppm (5 mg/m³) als tijdgewogen gemiddelde.

Het is zeer giftig voor waterorganismen. Het wordt vrij snel afgebroken in het milieu (de halveringstijd is theoretisch minder, in de praktijk meer dan 24 uur).

Externe links

•  1,3-dichloorpropeen - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van 1,3-dichloorpropeen

Bronnen, noten en/of referenties

1. Beschikking van de Commissie van 20 september 2007 betreffende de niet-opneming van 1,3-dichloorpropeen in bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad en de intrekking van de toelatingen voor gewasbeschermingsmiddelen die deze stof bevatten. Publicatieblad van de Europe Unie L249 van 25 september 2007. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
2. Zie hiervoor de Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance 1,3 dichloropropene van de EFSA (European Food Safety Authority)