Levonorgestrel

Levonorgestrel is een synthetisch progestageen (progestativum) dat als actief bestanddeel gebruikt wordt in diverse anticonceptiva. Levo-norgestrel is het werkzame isomeer van norgestrel.

Levonorgestrel
Chemische structuur
Farmaceutische gegevens
Beschikbaarheid (F)	~100%
Metabolisatie	Hepatisch
Halveringstijd (t1/2)	36 ± 13 uur
Uitscheiding	Renaal: 45%; Fecaal: 32%
Gebruik
Toediening	oraal
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat.	X
Databanken
CAS-nummer	797-63-7
ATC-code	G03AC03
PubChem	13109
DrugBank	APRD00754
Chemische gegevens
Molecuulformule	C21H28O2
IUPAC-naam	(–)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy- 1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16, 17- tetradecahydrocyclopenta[a] phenanthren-3-one
Molmassa	312,446 g/mol
Portaal    Geneeskunde

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Werking

Levonorgestrel zorgt voor:

• een verdikking van het baarmoederhalsslijmvlies, zodat sperma de baarmoeder minder goed kan bereiken;
• een verminderde kwaliteit van de baarmoederslijmvlieslaag, zodat een bevruchte eicel zich niet kan innestelen;
• een verandering in de ovulatie, die onder invloed van levonorgestrel bij sommige vrouwen veel minder tot helemaal niet meer voorkomt.

Toepassing

Levonorgestrel wordt onder meer toegepast in:

• de combinatiepil met ethinylestradiol dat in Nederland tot de meest verkochte anticonceptiva behoort (onder andere Microgynon-30 en Stediril-30);^[1]
• de minipil, merknaam Norgeston;
• levonorgestrel bevattende hormoonspiraaltjes (IUD), Mirena of Kyleena geheten;
• als morning-afterpil, merknaam Norlevo.

Externe links

• (en) Levonorgestrel - Informatie van de DrugBank
• (en) Levonorgestrel - Informatie van de UK Drug Information Pharmacists Group

Bronnen, noten en/of referenties

1. Beerthuizen, R.J.C.M., "Anticonceptie op Maat". Bohn Stafleu van Loghum, 2012.