Dibenzo(a,h)antraceen

Dibenzo(a,h)antraceen is een pentacyclische aromatische organische verbinding met als brutoformule C₂₂H₁₄. De stof komt voor als een kleurloos tot lichtgeel kristallijn poeder, dat onoplosbaar is in water. Ze wordt in kleine hoeveelheden aangetroffen in steenkoolteer.

Dibenzo(a,h)antraceen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dibenzo(a,h)antraceen
Algemeen
Molecuulformule	C22H14
IUPAC-naam	naftho[1,2-b]fenantreen
Andere namen	1,2:5,6-dibenzantraceen
Molmassa	278,34656 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC4=C(C=CC5=CC=CC=C54)C=C32
InChI	1S/C22H14/c1-3-7-19-15(5-1)9-11-17-14-22-18(13-21(17)19)12-10-16-6-2-4-8-20(16)22/h1-14H
CAS-nummer	53-70-3
EG-nummer	200-181-8
PubChem	5889
Wikidata	Q4140494
Beschrijving	Kleurloos tot lichtgeel kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H350 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P273 - P308+P313 - P501
Carcinogeen	mogelijk
Opslag	Gescheiden van (sterk) oxiderende stoffen en goed gesloten bewaren. Opslaan in een goed geventileerde ruimte.
EG-Index-nummer	601-041-00-2
VN-nummer	3077
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
LD50 (muizen)	(intraveneus) 10 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Dichtheid	1,28 g/cm³
Smeltpunt	266 - 267 °C
Kookpunt	524 °C
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	6,5
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Structureel is de molecule vergelijkbaar met pentaceen. Het verschil is dat de gekoppelde benzeenringen nu niet lineair gestructureerd zijn, zoals bij pentaceen wel het geval is.

Toxicologie en veiligheid

Dibenzo(a,h)antraceen reageert hevig met sterk oxiderende stoffen en is brandbaar.

De stof is irriterend voor de huid en kan ontstekingen of gevoeligheid veroorzaken. Ze is mogelijk carcinogeen voor de mens.

Externe links

•  dibenzo(a,h)antraceen - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van dibenzo(a,h)antraceen
• (en) Data-sheet van dibenzo(a,h)antraceen

Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

2 ringen:	azuleen · benzocyclobuteen · cadaleen · guaiazuleen · naftaleen · vetivazuleen · 1-methylnaftaleen
3 ringen:	acenafteen · acenaftyleen · antraceen · fenaleen · fenantreen · fluoreen · reteen · simonelliet
4 ringen:	benzo(a)antraceen · benzo(c)fenantreen · chryseen · fluoranteen · pyreen · tetraceen · trifenyleen
5 ringen:	benzo(a)pyreen · benzo(b)fluoranteen · benzo(e)pyreen · benzo(ghi)fluoranteen · benzo(j)fluoranteen · benzo(k)fluoranteen · dibenzo(a,h)antraceen · methylcholantreen · olympiceen · pentaceen · peryleen · piceen · tetrafenyleen · 9,10-bis(fenylethynyl)antraceen · 9,10-difenylantraceen
6 en meer ringen:	antantreen · benzo(ghi)peryleen · corannuleen · coroneen · dicoronyleen · diindenoperyleen · heptaceen · hexaceen · indeen(1,2,3-cd)pyreen · ovaleen · rubreen · sumaneen · 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen
Andere lemma's:	aceen · aromaticiteit · circuleen · heliceen
Zie ook:	lijst van polycyclische aromatische koolwaterstoffen