9,10-bis(fenylethynyl)antraceen

9,10-bis(fenylethynyl)antraceen, is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C₃₀H₁₈. De stof wordt gebruikt voor chemoluminescentie in bijvoorbeeld lightsticks. Ze zendt in aangeslagen toestand een groen licht uit. 9,10-bis(fenylethynyl)antraceen wordt ook gebruikt als dopering bij organische halfgeleiders, voor gebruik in organische LEDs.

9,10-bis(fenylethynyl)antraceen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 9,10-bis(fenylethynyl)antraceen
Algemeen
Molecuulformule	C30H18
IUPAC-naam	9,10-bis(2-fenylethynyl)antraceen
Andere namen	9,10-bis(2-fenylethynyl)antraceen, BPEA
Molmassa	378,46392 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C#CC2=C3C=CC=CC3=C(C4=CC=CC=C42)C#CC5=CC=CC=C5
InChI	1/C30H18/c1-3-11-23(12-4-1)19-21-29-25-15-7-9-17-27(25)30(28-18-10-8-16-26(28)29)22-20-24- 13-5-2-6-14-24/h1-18H
CAS-nummer	10075-85-1
EG-nummer	233-210-8
PubChem	82338
Wikidata	Q274980
Beschrijving	Oranje naaldvormige kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	oranje
Smeltpunt	252-258 °C
log(Pow)	8,5
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De in de aangeslagen toestand uitgezonden golflengte kan verlaagd worden door halogeen- of alkyl substitutie op het antraceengedeelte van de molecule. Andere gebruikte stoffen voor chemoluminescentie zijn dan ook bijvoorbeeld:

• 1-chloor-9,10-bis(fenylethynyl)antraceen (geel-groen licht, hoge intensiteit)
• 2-chloor-9,10-bis(fenylethynyl)antraceen (groen licht, lage intensiteit)
• 1,2-dimethyl-9,10-bis(fenylethynyl)antraceen
• 2-ethyl-9,10-bis(fenylethynyl)antraceen

Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

2 ringen:	azuleen · benzocyclobuteen · cadaleen · guaiazuleen · naftaleen · vetivazuleen · 1-methylnaftaleen
3 ringen:	acenafteen · acenaftyleen · antraceen · fenaleen · fenantreen · fluoreen · reteen · simonelliet
4 ringen:	benzo(a)antraceen · benzo(c)fenantreen · chryseen · fluoranteen · pyreen · tetraceen · trifenyleen
5 ringen:	benzo(a)pyreen · benzo(b)fluoranteen · benzo(e)pyreen · benzo(ghi)fluoranteen · benzo(j)fluoranteen · benzo(k)fluoranteen · dibenzo(a,h)antraceen · methylcholantreen · olympiceen · pentaceen · peryleen · piceen · tetrafenyleen · 9,10-bis(fenylethynyl)antraceen · 9,10-difenylantraceen
6 en meer ringen:	antantreen · benzo(ghi)peryleen · corannuleen · coroneen · dicoronyleen · diindenoperyleen · heptaceen · hexaceen · indeen(1,2,3-cd)pyreen · ovaleen · rubreen · sumaneen · 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen
Andere lemma's:	aceen · aromaticiteit · circuleen · heliceen
Zie ook:	lijst van polycyclische aromatische koolwaterstoffen