2-cyclopenten-1-on

2-cyclopenten-1-on (meestal afgekort tot cyclopentenon) is een organische verbinding met als brutoformule C₅H₆O. De stof komt voor als een heldere gele vloeistof, die bijna niet oplosbaar is in water.

2-cyclopenten-1-on
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-cyclopenten-1-on
Algemeen
Molecuulformule	C5H6O
IUPAC-naam	2-cyclopenten-1-on
Andere namen	cyclopentenon
Molmassa	82,10054 g/mol
SMILES	C1CC(=O)C=C1
InChI	1S/C5H6O/c6-5-3-1-2-4-5/h1,3H,2,4H2
CAS-nummer	930-30-3
EG-nummer	213-213-0
PubChem	13588
Wikidata	Q2292678
Beschrijving	Heldere gele vloeistof
Vergelijkbaar met	2-cyclohexen-1-on
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
VN-nummer	1224
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	geel
Dichtheid	0,98 g/cm³
Kookpunt	150 °C
Vlampunt	42 °C
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,481
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

2-cyclopenten-1-on kan op een aantal manieren bereid worden. De industriële synthese gaat uit van cyclopentanon dat op de α-plaats gebromeerd wordt. Vervolgens ondergaat het gevormde 2-broomcyclopentanon een eliminatiereactie met lithiumcarbonaat als base.^[1]

Een alternatief is de Dieckmann-condensatie van een onverzadigde diester, gevolgd door een decarboxylering bij 400°C:

Synthese van 2-cyclopenten-1-on

Andere methoden, die vooral in het laboratorium worden aangewend, zijn:

• Nazarov-cyclisatie van divinylketonen
• Saegusa-Ito-oxidatie van cyclopentanon
• Ringsluitingsmetathese van het overeenkomstige dieen
• Oxidatie van het corresponderende cyclisch allylisch alcohol
• Pauson-Khand-reactie met etheen, ethyn en koolstofmonoxide

Structuur en eigenschappen

De verbinding is structureel vergelijkbaar met cyclopentanon, maar bezit nog een extra dubbele binding, die geconjugeerd is met de carbonylgroep. Bijgevolgd is 2-cyclopenten-1-on een cyclisch enon. Het komt voor als onderdeel van verschillende natuurproducten, zoals jasmon, aflatoxines en verschillende prostaglandinen.

2-cyclopenten-1-on bezit ook een structuurisomeer, waarbij de dubbele binding en de carbonylgroep niet met elkaar in conjugatie staan: 3-cyclopenten-1-on.

Reacties

Als alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding ondergaat 2-cyclopenten-1-on verschillende typische reacties, waaronder nucleofiele geconjugeerde additie, de Baylis-Hillman-reactie en de Michael-additie. 2-cyclopenten-1-on is eveneens een uitstekend diënofiel in de diels-alderreactie, wegens het elektronarme karakter van het alkeen. Het reageert met een groot aantal diënen.

Toxicologie en veiligheid

2-cyclopenten-1-on is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De vloeistof is ontvlambaar.

Externe link

• (en) MSDS van 2-cyclopenten-1-on

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) US EP1418166 - Daisuke, Fukushima & Hirata Norihiko (2004) - Process for producing 2-bromocyclopentanone