Asid p-toluenasulfonik

Asid p-toluenasulfonik atau asid tosilik ialah sejenis asid dan sebatian organik dengan formula kimia CH₃C₆H₄SO₃H atau TsOH secara ringkas. Sebatian ini terdiri daripada kumpulan tosil, CH₃C₆H₄SO₂^– yang boleh diringkaskan dengan simbol Ts. Asid ini memiliki dua jenis, yakni jenis kontang dan jenis monohidrat, TsOH^.H₂O. Sebatian ini umumnya digunakan sebagai mangkin dalam tindak balas organik.

Asid p-toluenasulfonik^[1]

Nama
Nama IUPAC pilihan Asid 4-metilbenzena-1-sulfonik 4-Methylbenzene-1-sulfonic acid
Nama lain Asid tosilik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	104-15-4 Y 6192-52-5 (monohidrat) N
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
ChEBI	CHEBI:27849 N
ChEMBL	ChEMBL541253 Y
ChemSpider	5876 Y
DrugBank	DB03120 N
ECHA InfoCard	100.002.891
KEGG	C06677 Y
PubChem CID	6101
UNII	QGV5ZG5741 N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0026701
InChI InChI=1S/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) Y Key: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) Key: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYAG
SMILES Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)O
Sifat
Formula kimia	C7H8O3S
Jisim molar	172.20 g/mol (kontang) 190.22 g/mol (monohidrat)
Rupa bentuk	Pepejal putih
Ketumpatan	1.24 g/cm3
Takat lebur	38 °C (100 °F; 311 K) (kontang)[2] 103 hingga 106 °C (217 hingga 223 °F; 376 hingga 379 K) (monohidrat)
Takat didih	140 °C (284 °F; 413 K) at 20 mmHg
Keterlarutan dalam air	67 g/100 mL
Keasidan (pKa)	−2.8 (Air)[3] 8.5 (Asetonitril)[4]
Struktur
Bentuk molekul	Tetrahedron di S
Bahaya
Bahaya-bahaya utama	Merengsa kulit
MSDS	External MSDS
Frasa R	R36/37/38
Frasa S	S26
Sebatian berkaitan
Asid sulfonik berkaitan	Asid benzenasulfonik Asid sulfanilik
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Ester-ester terbitan asid ini dipanggil sebagai tosilat.

Sifat

Asid p-toluenasulfonik terurai dalam pemanasan dan menghasilkan sulfur dioksida. Garam barium dan sulfurnya, tidak seperti dalam asid sulfurik, larut dalam air.^[5]

Penghasilan

Asid ini dihasilkan melalui pensulfonaan toluena dalam industri. Penulenan dapat dibuat melalui penghabluran semula dalam larutan akueus pekat dan seterusnya, pengeringan azeotrop dengan toluena.^[6]

Kegunaan

Sebatian ini digunakan sebagai mangkin dalam tindak balas organik seperti pengasetalan, pengesteran dan pendehidratan.^[7]

Rujukan

1. Merck Index, Edisi ke-11, 9459.
2. Armarego, Wilfred (2003). Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science. m/s. 370. ISBN 0-7506-7571-3.
3. Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pK_a values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
4. Eckert, F.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M. Prediction of Acidity in Acetonitrile Solution with COSMO-RS. J. Comput. Chem. 2009, 30, 799-810. doi:10.1002/jcc.21103
5. Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4
6. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. (1988). Purification of Laboratory Chemicals. Oxford: Pergamon Press. Unknown parameter |lastauthoramp= ignored (bantuan)
7. "Methylbenzolsulfonsäuren". Römpp Online (dalam bahasa Jerman). Dicapai pada 1 September 2019.