Majlis Anugerah Akademi ke-72 dianjurkan oleh Akademi Sains dan Seni Perfileman (AMPAS) memberikan penghargaan kepada filem-filem terbaik tahun 1999 dan berlangsung pada Mac 26, 2000 di Auditorium Shrine, Los Angeles. Semasa majlis, Akademi Sains dan Seni Perfileman mempersembahkan Anugerah Akademi (secara umumnya dirujuk sebagai Oskar) dalam 23 kategori. Majlis ini disiarkan di Amerika Syarikat oleh ABC, diterbitkan oleh Richard dan Lili Fini Zanuck dan diarahkan oleh Louis J. Horvitz. Billy Crystal mengacarakan majlis ini buat kali ketujuh. Beliau pertama kali mengacara semasa Anugerah Akademi ke-62 pada tahun 1990 dan kali terakhir semasa Anugerah Akademi ke-70 pada tahun 1998. Dalam sebuah majlis di Hotel Regent Beverly Wilshire Hotel, Beverly Hills, California pada Mac 4, Anugerah Akademi untuk Pencapaian Teknikal diacarakan oleh Salma Hayek.[6]
American Beauty memenangi lima anugerah termasuk Filem Terbaik.[7][8] Pemenang-pemenang yang lain termasuk The Matrix dengan empat anugerah, The Cider House Rules dan Topsy-Turvy dengan dua anugerah dan All About My Mother, Boys Don't Cry, Girl, Interrupted, King Gimp, My Mother Dreams the Satan's Disciples in New York, The Old Man and the Sea, One Day in September, The Red Violin, Sleepy Hollow dan Tarzan dengan satu anugerah.
Calon-calon untuk Anugerah Akademi ke-72 diumumkan pada Februari 15, 2000 di Teater Samuel Goldwyn, Beverly Hills, California oleh Robert Rehme, presiden Akademi dan pelakon Dustin Hoffman.[9]American Beauty menerima pencalonan terbanyak dengan lapan; The Cider House Rules dan The Insider terikat di tempat kedua dengan tujuh pencalonan.[10]
Pemenang-pemenang diumumkan semasa majlis anugerah pada Mac 26, 2000.[11]Sam Mendes merupakan individu keenam untuk memenangi Pengarah Terbaik dalam arahan sulungnya.[12] Pemenang Pelakon Lelaki Terbaik, Kevin Spacey menjadi individu kesepuluh untuk memenangi kedua-dua kategori pelakon utama dan pelakon pembantu.[13]
Pond, Steve (2005), The Big Show: High Times and Dirty Dealings Backstage at the Academy Awards, New York, United States: Faber and Faber, ISBN0-571-21193-3