Benzaldehīds

Benzaldehīds (benzolkarbonāls, C₆H₅CHO) ir bezkrāsains eļļains šķidrums ar raksturīgu rūgto mandeļu smaržu. Glabājot kļūst dzeltenīgs. Nepilnīgi attīrīts benzaldehīds ātri oksidējas līdz benzoskābei autooksidācijas procesu dēļ. Benzaldehīds ir vienkāršākais aromātiskais aldehīds. Ūdenī šķīst slikti.

Benzaldehīds
Benzaldehīda struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C7H6O
Molmasa	106,13 g/mol
Blīvums	1041,5 kg/m3
Kušanas temperatūra	-26 °C
Viršanas temperatūra	178,1 °C

Atrašanās dabā

Benzaldehīda savienojumi glikozīdu veidā (amigdalīns) atrodas rūgto mandeļu un citu augu augļu kauliņos (aprikozēs, persikos u. c.), ievu lapās.
Amigdalīnam sadaloties skābju vai fermentu iedarbībā, rodas benzaldehīds, zilskābe un glikoze.

Tā kā zilskābe ir ļoti toksiska, lietojot uzturā mandeļu un citu augļu kauliņu kodolus, var saindēties.

Iegūšana

Iegūst, oksidējot benzilspirtu vai toluolu. Var iegūt arī, pārziepojot benzālhlorīdu C₆H₅CHCl₂. Rodas, reaģējot benzolam ar CO.

Īpašības

Tāpat kā alifātiskie aldehīdi, viegli pievieno HCN, NaHSO₃ un tamlīdzīgas vielas:

C₆H₅CHO + HCN → C₆H₅CH(OH)CN

Karsējot sārmu klātienē, disproporcionējas par benzilspirtu un benzoskābi (sk. Kanicāro reakcija).

KCN klātienē veido benzoīnu:

2C₆H₅CHO → C₆H₅CH(OH)COC₆H₅

Benzoīna tipa kondensācija notiek tikai ar aromātiskajiem aldehīdiem.

Kondensējas ar acetanhidrīdu, rodoties kanēļskābei (sk. Perkina reakcija).

Benzaldehīds viegli pievieno skābekli, rodoties nestabilam savienojumam C₆H₅COOOH (peroksibenzoskābe), kas sadalās par benzoskābi un atomāro skābekli. Atomārais skābeklis savukārt viegli oksidē citas benzaldehīda vai citu vielu molekulas. Tādējādi benzaldehīdu var uzskatīt par savdabīgu "skābekļa pārnesēju".

Izmantošana

Lieto krāsvielu un smaržvielu sintēzēm, parfimērijas kompozīcijās, kā pārtikas aromatizatoru un šķīdinātāju.