ķīmisks savienojums From Wikipedia, the free encyclopedia
Kanēļskābe (trans-β-fenilakrilskābe, trans-3-fenil-2-propēnskābe, C6H5−CH=CH−COOH) pieder pie nepiesātinātajām aromātiskajām karbonskābēm un ir vienkāršākais to pārstāvis. Kanēļskābe ir balta, kristāliska viela (monoklīni kristāli) bez smaržas. Ūdenī šķīst ļoti maz. Kanēļskābes sāļus sauc par cinnamātiem (latīņu: cinnamonum — 'kanēļkoks'). Kanēļskābei ir cis-struktūrizomērs, kas cietā veidā var eksistēt 3 polimorfās formās (tās sauc par Libermana allokanēļskābi, Libermana izokanēļskābi un Erlenmeijera izokanēļskābi). Kušanas temperatūras šīm formām ir attiecīgi 68 °C, 57 °C un 38 - 46 °C. Polimorfās formas viegli pāriet viena otrā — pietiek ienest kristālisku "aizmetni" izkausētā vielā.
Kanēļskābe | |
---|---|
Kanēļskābes struktūrformula | |
Ķīmiskā formula | C9H8O2 |
Molmasa | 148,17 g/mol |
Blīvums | 1247,5 kg/m3 |
Kušanas temperatūra | 133 °C |
Viršanas temperatūra | 300 °C |
Kanēļskābes etilesteris atrasts eļļā, ko iegūst no kanēļkoka mizas, no kā arī cēlies vielas nosaukums. Kanēļskābe un tās esteri sastopami dažādās ēteriskās eļļās un sveķos, kā arī kokas krūma lapās.
Iegūst Perkina reakcijā no benzaldehīda, karsējot to kopā ar bezūdens acetātu un acetanhidrīdu neliela piridīna daudzuma klātienē, kas kalpo kā katalizators:
Var iegūt arī no benzaldehīda un malonskābes Dēbnera (Döbner)—Knēvenāgela (Knövenagel) reakcijā:
Pēc Klaizena, kanēļskābes etilesteri iegūst, kondensējot benzaldehīdu ar etilacetātu nātrija etilāta klātienē:
C6H5CHO + CH3COOC2H5 → C6H5−CH=CH−COOC2H5
Kanēļskābe veidojas arī aldolās kondensācijas reakcijā no benzaldehīda un acetaldehīda. Savukārt, kondensējot benzaldehīdu ar acetonu, rodas benzilidēnacetons C6H5−CH=CH−COCH3, kuru var oksidēt ar hlorapskābi un iegūt kanēļskābi.
Kanēļskābi izmanto sintētisko krāsvielu (indigo) un dažu farmaceitisko preparātu iegūšanai. Kanēļskābes esterus lieto parfimērijā. Cinnamātus lieto kosmētikā ādas aizsardzībai no UV starojuma.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.