에틸기

에틸기(영어: ethyl group)는 화학에서 에테인(C₂H₆)으로부터 파생된 알킬 치환기이다. 에틸기의 화학식은 –CH₂CH₃이며, Et로 축약된다. "에틸(ethyl)"이란 용어는 분자에서 포화된 2개의 탄소 부분에 대한 유기화학의 IUPAC 명명법에서 사용되며, 접두사 "eth-"는 분자에 2개의 탄소 원자가 존재함을 나타내는 데 사용된다.

에틸화(영어: ethylation)는 분자에 에틸기를 도입하는 화학적 과정이다. 에틸화 반응의 가장 널리 알려진 예로는 벤젠을 에틸렌으로 에틸화하여 폴리스타이렌을 구성하는 스타이렌의 전구체인 에틸벤젠을 생성하는 것이 있다. 1999년에 약 2,470만 톤의 에틸벤젠이 생산되었다.^[1]

많은 에틸 함유 화합물은 친전자성 에틸화, 즉 친핵체를 Et⁺ 공급원으로 처리하여 생성된다. 트라이에틸옥소늄 테트라플루오로보레이트 [Et₃O]BF₄가 이러한 시약이다. 좋은 친핵체의 경우 할로젠화 에틸과 같은 친전자성이 덜한 시약이 사용된다.

비대칭 에틸화 화합물에서 에틸 치환기의 메틸렌 양성자는 부분입체적이다. 카이랄 시약은 이러한 치환기를 입체선택적으로 변형하는 것으로 알려져 있다.

"에틸기"라는 용어는 그리스의 공기 원소의 신인 "아이테르(Aether)" (당시에는 휘발성이 매우 높은 화합물에 대한 일반 용어)와 물질(stuff)을 의미하는 "질료(hyle)"에서 파생되었다. "에틸(ethyl)"이라는 이름은 1835년에 스웨덴의 화학자 옌스 야코브 베르셀리우스에 의해 만들어졌다.^[2]

[1]
Welch, Vincent A.; Fallon, Kevin J.; Gelbke, Heinz-Peter (2005). 〈Ethylbenzene〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2. ISBN 3527306730.
[2]
In 1834, the German chemist Justus von Liebig|Justus Liebig had argued that the group C₂H₅ constituted a "radical" (a cluster of atoms that did not undergo changes during chemical reactions). (See: Justus Liebig (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (On the composition of ethers and their compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39.) In reporting on Liebig's findings (and related work by others), Berzelius coined the names "methyl" and "ethyl" for the "radicals" CH₃ and C₂H₅, respectively. From Jacob Berzelius, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Annual report on progress in physics and chemistry] (Stockholm, Sweden: P.A. Norstedt & Söner, 1835), p. 376: "Man får då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C₄H₁₀, ethyl, den nyare C₂H₆, methyl, … " (One may then give names to ether radicals; one can call the older [one] C₄H₁₀, ethyl, the newer [one] C₂H₆, methyl, … [Note: At that time, chemists used the wrong atomic masses (e.g., 6 for carbon instead of 12); hence the coefficients shown here must be divided by two.]) In his translation into German of Berzelius' report, the German chemist Friedrich Wöhler transliterated "ethyl" as "Aethyl". (See: Jöns Jacob Berzelius with Friedrich Wöhler, trans., Jahresbericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften (Annual report on the progress of the physical sciences), 15 : 381.)

[1] [1]
Welch, Vincent A.; Fallon, Kevin J.; Gelbke, Heinz-Peter (2005). 〈Ethylbenzene〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2. ISBN 3527306730.

[2] [2]
In 1834, the German chemist Justus von Liebig|Justus Liebig had argued that the group C₂H₅ constituted a "radical" (a cluster of atoms that did not undergo changes during chemical reactions). (See: Justus Liebig (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (On the composition of ethers and their compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39.) In reporting on Liebig's findings (and related work by others), Berzelius coined the names "methyl" and "ethyl" for the "radicals" CH₃ and C₂H₅, respectively. From Jacob Berzelius, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Annual report on progress in physics and chemistry] (Stockholm, Sweden: P.A. Norstedt & Söner, 1835), p. 376: "Man får då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C₄H₁₀, ethyl, den nyare C₂H₆, methyl, … " (One may then give names to ether radicals; one can call the older [one] C₄H₁₀, ethyl, the newer [one] C₂H₆, methyl, … [Note: At that time, chemists used the wrong atomic masses (e.g., 6 for carbon instead of 12); hence the coefficients shown here must be divided by two.]) In his translation into German of Berzelius' report, the German chemist Friedrich Wöhler transliterated "ethyl" as "Aethyl". (See: Jöns Jacob Berzelius with Friedrich Wöhler, trans., Jahresbericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften (Annual report on the progress of the physical sciences), 15 : 381.)

[1]

[2]

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각주