육탄당
6개의 탄소 원자를 갖는 단당류 위키백과, 무료 백과사전
육탄당(六炭糖, 영어: hexose) 또는 헥소스는 6개의 탄소 원자가 포함된 단당류이며, 화학식은 C6H12O6이다. 육탄당은 작용기에 의해 분류되며, 알도헥소스는 1번 탄소 자리에 알데하이드를 가지고, 케토헥소스는 2번 탄소 자리에 케톤을 가진다.
알도헥소스는 4개의 키랄 중심을 가지므로 16(24)가지의 입체이성질체를 만들 수 있다. D/L 입체배열은 5번 탄소 자리의 하이드록시기의 방향에 기초하고, 광학 활성의 방향에는 관련시키지 않는다. 8가지 D-알도헥소스는 다음과 같다.
이들 D-이성질체 중에서 D-알트로스를 제외한 나머지는 자연계에서 생성된다. L-알트로스는 세균 Butyrivibrio fibrisolvens로부터 분리되었다.[1]
고리형 헤미아세탈
알도헥소스는 고리형의 헤미아세탈을 형성한다.[2] 아래 그림은 D-글루코스와 D-만노스의 헤미아세탈 형태를 보여준다.
사슬형에서의 탄소 번호는 헤미아세탈 형태에서의 탄소 번호와 동일하다. 사슬형에선 대칭 탄소였던 1번 탄소가 헤미아세탈을 형성하면서 고리형에선 비대칭 탄소가 된다. 비대칭 탄소가 하나 더 늘어나면서 글루코스와 만노스(다른 알도헥소스도 마찬가지)는 2개의 고리형(α와 β 아노머)을 갖게 된다. 수용액에서 고리형과 사슬형은 서로 평형을 이룬다. 그러나 사슬형은 결정화되진 않는다. 따라서 두 고리형은 결정화될 때 서로 분리될 수 있다. 예를 들어 D-글루코스는 +112°의 비선광도 및 146 °C의 녹는점을 갖는 알파 결정 뿐만 아니라 +19°의 비선광도와 150 °C의 녹는점을 갖는 베타 결정을 형성한다.[2]
케토헥소스는 3개의 키랄 중심을 가지며 8(23)개의 입체이성질체를 형성할 수 있다. 이 중 4개의 D-이성질체만 자연적으로 생성되는 것으로 알려져 있다.
자연적으로 생성되는 육탄당만이 효모에 의해 발효될 수 있다.
탄수화물의 알데하이드 및 케톤 작용기는 인접한 하이드록시기와 반응하여 같은 분자 내에서 헤미아세탈과 헤미케탈을 각각 형성한다. 그 결과 생기는 고리구조는 피란과 관련있으며 피라노스라고 불린다. 고리는 자발적으로 개폐되며 카보닐기와 인접한 탄소 원자 사이의 결합에 대해 회전이 일어나도록하여 두 개의 구분되는 입체배열(α와 β)이 만들어진다. 이러한 과정을 변광회전이라고 한다. 육탄당은 탈수축합반응으로 1,6-글리코사이드 결합을 형성한 이당류를 만들 수 있다.
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