구아노신 일인산
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구아노신 일인산(영어: guanosine monophosphate, GMP)은 RNA에서 단위체로 사용되는 뉴클레오타이드의 한 종류이다.[1] 5'-구아닐산 또는 구아닐산이라고 한다. 구아노신 일인산은 뉴클레오사이드인 구아노신과 인산의 에스터이다. 구아노신 일인산은 핵염기인 구아닌, 5탄당인 리보스, 인산으로 구성되므로 뉴클레오사이드 일인산이다. 치환기로 사용될 때는 접두사 "구아닐릴-"로 나타낸다. 구아노신 일인산은 미생물 발효에 의해 상업적으로 생산된다.[2] 구아노신 일인산의 E 번호는 E626이다.
이름 | |
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IUPAC 이름
[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl]methyl dihydrogen phosphate | |
별칭
5'-Guanidylic acid, 5'-Guanylic acid, E number E626 | |
식별자 | |
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3D 모델 (JSmol) |
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약어 | GMP |
ChEMBL |
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ChemSpider |
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ECHA InfoCard | 100.001.453 |
E 번호 | E626 (조미료) |
MeSH | Guanosine+monophosphate |
PubChem CID |
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UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |
C10H14N5O8P | |
몰 질량 | 363.223 g·mol−1 |
산성도 (pKa) | 0.7, 2.4, 6.1, 9.4 |
구아노신 일인산은 감칠맛을 내기 위해 구아닐산 이나트륨(E627), 구아닐산 이칼륨(E628), 구아닐산 칼슘(E629)와 같은 염의 형태의 향미 증진제로 사용되는 식품 첨가물이다. 구아노신 일인산은 종종 시너지 효과를 내기 위해 이노신산 이나트륨과 함께 사용된다. 이들의 조합은 5'-리보뉴클레오타이드 이나트륨으로 알려져 있다. 구아닐산 이나트륨은 라면, 감자칩, 스낵, 야채 통조림, 절인 고기, 패킷 수프에서 종종 발견된다.
구아노신 일인산은 상당히 비싼 첨가물이기 때문에 보통 글루탐산이나 글루탐산 모노나트륨(MSG)과 별개로 사용하지 않고, 또한 감칠맛에도 기여한다. 이노신산과 구아닐산이 성분 목록에 있지만, MSG가 없는 것으로 보이는 경우, 글루탐산은 가공된 콩단백질 복합체(가수분해된 콩 단백질), 효모 추출물 또는 간장과 같은 다른 성분의 일부로 제공될 가능성이 있다.
실험 모델에서 구아노신 일인산 합성의 저해제로서 글루타민 유사체인 6-디아조-5-옥소-L-노르류신(DON)을 사용할 수 있다.[3]