ეთანოლი

ეთანოლი, ეთილის სპირტი — ორგანული ნივთიერება. მიეკუთნება სპირტების ჯგუფს. არის მარტივი, ერთატომიანი სპირტი. ქიმიური ფორმულა C₂H₆O, ზოგჯერ გამოსახავენ როგორც CH₃−CH₂−OH ან C₂H₅ OH(რათა ეთანოლის მოლეკულაში სპირტის ფუნქციონალური ჯგუფი უკეთ შესამჩნევი იყოს). ეთანოლი არის აქროლადი, ცეცხლსაშიში, თხევადი და ფსიქოაქტიური ნივთიერება. მას შეიცავს ყველა ალკოჰოლური სასმელი. არის სპირტული დუღილის მთავარი პროდუქტი, რომელიც მიმდინარეობს მიკროორგანიზმების საშუალებით.

ეთანოლი
ზოგადი
სისტემური სახელწოდება	ეთანოლი[1]
ტრადიციული სახელწოდება	ალკოჰოლი, სასმელი ალკოჰოლი, EtOH, ეთილ ალკოჰოლი, ეთილ ჰიდრატი, ეთილ ჰიდროქსიდი, ეთილოლი, ჰიდროქსიეთანი, მეთილკარბინოლი.
ქიმიური ფორმულა	${\displaystyle {\ce {C2H6O}}}$
მოლური მასა	46.069 გ/მოლი
ფიზიკური თვისებები
სიმკვრივე	0.7893 გ/სმ³
თერმული თვისებები
დნობის ტემპერატურა	−114.14 ± 0.03 °C
დუღილის ტემპერატურა	78.24 ± 0.09 °C
ქიმიური თვისებები
pKa	15.9 (H2O), 29.8 (DMSO)[2][3]
სტრუქტურა
დიპოლური მომენტი	1.69 D[4] დ
უსაფრთხოება
LD50	7340
კლასიფიკაცია
CAS	64-17-5
PubChem	702
SMILES	CCO

გამოყენება

ეთანოლს აქვს ფართო გამოყენება. ყველაზე მეტად მას იყენებენ ალკოჰოლური სასმელების დასამზადებლად, ასევე, გამოიყენება გამხსნელად ქიმიაში, მედიცინაში მეთანოლის ანტიდოტად^[5] და ეთილენგლიკოლით მოწამვლის დროს^[6], ფარმაკოლოგიაში, დეზინფექციისთვის (რადგან აქვს ბაქტერიოციდული თვისება), სარაკეტო საწვავად და ასე შემდეგ. წარმოადგენს ალტერნატიულ საწვავს.

წარმოება

ეთილენის ჰიდრატაცია

მჟავური კატალიზატორის თანაობით ხდება წყლის მიერთება, კატალიზატორად გამოყენებულია ფოსფორმჟავა^[7]:

C₂H₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

სხვაგვარად ჯერ ეთანოლი შედის რეაქციაში კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან და მიიღება ეთილის სულფატი, შემდეგ ხდება ეთილის სულფატის ჰიდრატაცია და მიიღება ეთანოლი და გოგირდმჟავ (გოგირდმჟავა ამ რეაქციაში გამოყენებულია როგორც კატალიზატორი)^[8].

C₂H₂ + H₂SO₄ → CH₃CH₂SO₄H

CH₃CH₂SO₄H + H₂O → CH₃CH₂OH + H₂SO₄

ფერმენტაცია

ფერმენტაციით მიიღება ალკოჰოლური სასმელები როგორიცაა, მაგალითად, ღვინო. საწყისი პროდუქტებია მონოსაქარიდი გლუკოზა და დისაქარიდი საქაროზა(ჩვეულებრივი შაქარი):

${\displaystyle {\ce {C6H12O6}}}$ ${\displaystyle {\ce {-> 2CH3CH2OH + 2CO2}}}$

${\displaystyle {\ce {C12H22O11}}}$ ${\displaystyle {\ce {+ H2O -> 4 2CH3CH2OH + 4CO2}}}$

რეაქციები

ესტერიფიკაცია

რეაქცია, რომლის მთავავრი პროდუქტებია კარბონმჟავები და სპირტები რეაქციის შედეგად ისინი წარმოქმნიან რთულ ეთერებს ანუ ესტერებს და გამოიყოფა წყალი.

RCOOH + HOCH₂CH₃ → RCOOCH₂CH₃ + H₂O

ესტერებს ფართო გამოყენება აქვთ გამაგრილებელ სასმელებში, ისინი წარმოადგენენ ხილის ესენციებს. სპირტის ან კარბონმჟავის კომბინაციის შეცვლით მიიღება ხილის განსხვავებული არომატი.

დეჰიდრატაცია

ეთანოლის შიგამოლეკულური დეჰიდრატაცია მიმდინარებს მაღალ ტემპერატურაზე დაბალ ტემპერატურის შემთხვევაში მიიღება დიეთილის ეტერი. საბოლოო პროდუქტი არის ეთილენი და გამოიყოფა წყალი:^[9]

CH₃CH₂OH → H₂C=CH₂ + H₂O

იგივე რეაქციის შედეგად, ოღონდ დაბალი ტემპერატურის პირობებში წარმოიქმნება დიეთილის ეთერი და გამოიყოფა წყალი:

2 CH₃CH₂OH → CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O

ტუტე ლითონებთან რეაქცია

ეთანოლი რეაქციაში შედის ლითონური ნატრიუმთან და მიიღება ნატრიუმის ეტოქსიდი და გამოიყოფა წყალბადი.

2 CH₃CH₂OH + 2 Na → 2 CH₃CH₂ONa + H₂

ჰალოგენაცია

ეთანოლი რეაქციაში შედის მარილმჟავასთან; კატალიზატორად გამოყენებულია თუთიის ქლორიდი^[8]:

CH₃CH₂OH + HCl → CH₃CH₂Cl + H₂O

უსაფრთხოება

სუფთა ეთანოლი იწვევს თვალების და კანის გაღიზიანებას^[10], მოხმარება — ღვიძლის მწვავე დაზიანებებს^[11]. არის ცეცხლსაშიში ნივთიერება.

სქოლიო

1. Ethanol – Compound Summary. National Center for Biotechnology Information.
2. Ballinger P, Long FA (1960). „Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds1,2“. Journal of the American Chemical Society. 82 (4): 795–798. doi:10.1021/ja01489a008.
3. Arnett EM, Venkatasubramaniam KG (1983). „Thermochemical acidities in three superbase systems“. J. Org. Chem. 48 (10): 1569–1578. doi:10.1021/jo00158a001.
4. (2008) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89, Boca Raton: CRC Press, გვ. 9–55.
5. Methanol poisoning. National Institute of Health (30 January 2013). ციტირების თარიღი: 6 April 2015
6. Scalley R (September 2002). „Treatment of Ethylene Glycol Poisoning“. American Family Physician. 66 (5): 807–813. ციტირების თარიღი: 15 January 2018.
7. Roberts, John D.; Caserio, Marjorie C. (1977) Basic Principles of Organic Chemistry. W. A. Benjamin, Inc. ISBN 978-0-8053-8329-4.თარგი:Page needed
8. Streitwieser, Andrew; Heathcock, Clayton H. (1976) Introduction to Organic Chemistry. MacMillan. ISBN 978-0-02-418010-0.
9. Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008) „Ethylene“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
10. Minutes of Meeting დაარქივებული 2021-04-16 საიტზე Wayback Machine. . Technical Committee on Classification and Properties of Hazardous Chemical Data ( 12–13 January 2010).
11. Safety data for ethyl alcohol. University of Oxford (9 May 2008). დაარქივებულია ორიგინალიდან — 14 ივლისი 2011. ციტირების თარიღი: 3 January 2011

პორტალი ქიმია