グラミン

グラミン (Gramine, またの呼称をdonaxine)は、一部の植物に天然に生じるインドールアルカロイド。飼育動物の餌となるクサヨシ属や、人間の食事となりうるような一部の麦類などにも含まれる。多くの生物にとって有毒なため、グラミンはこれらの植物にとって防衛的な役割を果たす可能性がある^[1]。アブラムシや^[2]、飼育動物で摂食行動を抑制し^[3]、ヒトでは健康に寄与する可能性も考えられる^[4][5]。

Gramine
IUPAC名 3-(Dimethylaminomethyl)indole
識別情報
CAS登録番号	87-52-5
ChemSpider	6625
KEGG	C08304
ChEBI	CHEBI:28948
ChEMBL	CHEMBL254348
SMILES c1cccc2c1c(cn2)CN(C)C
InChI InChI=1S/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3  Key: OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3 Key: OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYAK
特性
化学式	C11H14N2
モル質量	174.24 g/mol
融点	138-139 °C, 272 K, -80 °F
危険性
NFPA 704	1 2 0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グラミンが見られる種は、ダンチクArundo donax^[6][7]、ギンヨウカエデ（英語版） Acer saccharinum^[8]、エンバク（オーツ麦, Avena sativa）^[4]、オオムギ属 Hordeum （大麦を含む）^[1][7]、クサヨシ属 Phalarisである^[7]。小麦では、グラミンは検出されずDIMBOAが似たような機能をもつ^[9]。

作用と毒

オーツ麦の実による弱い鎮静作用はグラミンの作用ともされる^[4]。グラミンは、アディポネクチン受容体1（英語版） (AdipoR1) の作動薬として作用する^[5]。また、グラミン誘導体にエンテロウイルスに対する抗ウイルス作用が発見されており、グラミンはまた基礎研究でβ2アドレナリン受容体作動性が見いだされており、骨格筋タンパク質合成につながる遺伝子の発現を促しており、骨格筋への健康効果がある可能性がある^[10]。

多くの研究が殺虫剤としての可能性を示しており、例えばアブラムシに対する摂食行動を抑制した^[2]。ニワトリよりラットで影響を受けており飼料摂取量と体重の減少などが観察され、食事による無有害作用量 (NOAEL) は少なくとも、ラットで300mg/kg、ニワトリで650mg同、飼育ブタで500mg^[3]。静脈注射による半致死量は、マウスで44.6mg/kg、ラットで62.9mg同^[11]。

出典

[脚注の使い方]

1. Corcuera, L. J. (1993). “Biochemical Basis of the Resistance of the Barley to Aphids”. Phytochemistry 33 (4): 741–747. doi:10.1016/0031-9422(93)85267-U.
2. Corcuera, L. J. (1984). “Effects of Indole Alkaloids from Gramineae on Aphids”. Phytochemistry 23 (3): 539–541. doi:10.1016/S0031-9422(00)80376-3.
3. Pastuszewska B, Smulikowska S, Wasilewko J, etal (2001). “Response of animals to dietary gramine. I. Performance and selected hematological, biochemical and histological parameters in growing chicken, rats and pigs”. Arch Tierernahr 55 (1): 1–16. PMID 11901976.
4. Singh, Rajinder; De, Subrata; Belkheir, Asma; et al. (2013). “Avena sativa(Oat), A Potential Neutraceutical and Therapeutic Agent: An Overview”. Critical Reviews in Food Science and Nutrition 53 (2): 126–144. doi:10.1080/10408398.2010.526725. PMID 23072529. "An indole alkaloid, gramine, has been isolated from A. sativa; fruit is thought to be responsible for weak sedative effect."
5. “Identification of adiponectin receptor agonist utilizing a fluorescence polarization based high throughput assay”. PLoS ONE 8 (5): e63354. (2013). doi:10.1371/journal.pone.0063354. PMC 3653934. PMID 23691032. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3653934/.
6. Orechoff, A.; Norkina, S. (1935). “Über die Alkaloide von Arundo Donax L.”. Chemische Berichte 68 (3): 436–437. doi:10.1002/cber.19350680312.
7. Cheeke, P. R. (1989). Toxicants of Plant Origin, Alkaloids. CRC Press. p. 172. ISBN 0-8493-6990-8. https://books.google.com/books?id=eASgQyXq8xMC&pg=PA172
8. Pachter, I. J.; Zacharias, D. E.; Ribeiro, O. (1959). “Indole Alkaloids of Acer saccharinum (the Silver Maple), Dictyoloma incanescens, Piptadenia colubrina, and Mimosa hostilis”. Journal of Organic Chemistry 24 (9): 1285–1287. doi:10.1021/jo01091a032.
9. 兼久勝夫、AwanRustamani、鄭文儀、積木久明、白神孝「アブラムシ抵抗性物質，DIMBOA, のコムギにおける消長」『岡山大学資源生物科学研究所報告』第3巻第1号、1995年、17-26頁、NAID 120002313609。
10. CHIKAZAWA, Miho; SATO, Ryuichiro (2018). “Identification of Functional Food Factors as β₂-Adrenergic Receptor Agonists and Their Potential Roles in Skeletal Muscle”. Journal of Nutritional Science and Vitaminology 64 (1): 68–74. doi:10.3177/jnsv.64.68. PMID 29491275. https://doi.org/10.3177/jnsv.64.68.
11. Erspamer, V. (1954). “Pharmacology of Indolealkylamines”. Pharmacological Reviews 6 (4): 425–487. PMID 13236482. http://pharmrev.aspetjournals.org/content/6/4/425.abstract.