DIMBOA

DIMBOA
	IUPAC名 2,4-Dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one
識別情報
CAS登録番号	15893-52-4
PubChem	2358
日化辞番号	J61.255C
	SMILES ON(C1=CC=C(OC)C=C1OC2O)C2=O;
特性
化学式	C9H9NO5
モル質量	211.17 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

DIMBOAは2,4-ジヒドロキシ-7-メトキシ-1,4-ベンゾオキサジン-3-オン (2,4-dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one) の略称であり、天然に存在するヒドロキサム酸、ベンゾキサジノイドの一種である。DIMBOAはトウモロコシならびに関連するイネ科植物、特にコムギにおいて構成的に存在する強力な抗生物質で、昆虫、病原性真菌、バクテリアといった広範囲に渡る病原に対する自然防御として働く。オオムギではDIMBOAではなくグラミンが機能する^[1]。

概要識別情報, 特性 ...

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1962年に小麦のさび病の胞子の発芽を抑制したことが報告されてから注目され^[1]、トウモロコシにおいてはDIMBOAはヨーロッパアワノメイガ（英語版）の幼虫およびその他多くの害虫に対する自然防御として機能する^[2]。菌や害虫の被害にあってからDIMBOAが遊離して作用する^[1]。DIMBOAの厳密な含有量は、各々の植物間で異なるが通常は稚苗の時に高濃度の蓄積が見られ、成長するにつれて濃度が減少する^[3]。DIMBOAはグルコース配糖体 (DIMBOA-Glc) として液胞中に蓄積されており、植物細胞が傷害を受けるとβ-グルコシダーゼが作用しアグリコンが遊離する。

ベンゾキサジノイドは、例えばライ麦パンを食べたヒトの血中および尿中から、DIBOA（2,4-ジヒドロキシ-1,4-ベンゾオキサジン-3-オン）やDIBOA-Glcなどとして検出されており^[4]、健康に有益な効果を持つか研究中である^[5]。

DIMBOAをはじめとするベンゾキサジノン類は、トリプトファン生合成の中間体であるインドール-3-グリセロールリン酸から一連の生合成遺伝子によって生合成される^[6]。

[1]
兼久勝夫、AwanRustamani、鄭文儀、積木久明、白神孝「アブラムシ抵抗性物質，DIMBOA, のコムギにおける消長」『岡山大学資源生物科学研究所報告』第3巻第1号、1995年、17-26頁、NAID 120002313609。
[2]
Michael L. Boyd and Wayne C. Bailey (2001年5月). “G7113 European Corn Borer: A Multiple-Crop Pest in Missouri, MU Extension”. 2011年11月17日閲覧。
[3]
Cambier, V; Hance, T; de Hoffmann, E (2000). “Variation of DIMBOA and related compounds content in relation to the age and plant organ in maize”. Phytochemistry 53 (2): 223–229. doi:10.1016/S0031-9422(99)00498-7. PMID 10680175.
[4]
Adhikari, Khem B.; Laursen, Bente B.; Gregersen, Per L.; et al. (2013). “Absorption and metabolic fate of bioactive dietary benzoxazinoids in humans”. Molecular Nutrition & Food Research (10). doi:10.1002/mnfr.201300107. PMID 23650214.
[5]
Janne Hansen (2016年1月8日). “Wholesome wholegrain”. Danish Centre for Food and Agriculture 2018年2月18日閲覧。
[6]
Frey M, Chomet P, Glawischnig E, Stettner C, Grün S, Winklmair A, Eisenreich W, Bacher A, Meeley RB, Briggs SP, Simcox K, Gierl A (1997). “Analysis of a chemical plant defense mechanism in grasses”. Science 277 (5326): 696-699. doi:10.1126/science.277.5326.696. PMID 9235894.

[naid120002313609-1] [1]
兼久勝夫、AwanRustamani、鄭文儀、積木久明、白神孝「アブラムシ抵抗性物質，DIMBOA, のコムギにおける消長」『岡山大学資源生物科学研究所報告』第3巻第1号、1995年、17-26頁、NAID 120002313609。

[2] [2]
Michael L. Boyd and Wayne C. Bailey (2001年5月). “G7113 European Corn Borer: A Multiple-Crop Pest in Missouri, MU Extension”. 2011年11月17日閲覧。

[3] [3]
Cambier, V; Hance, T; de Hoffmann, E (2000). “Variation of DIMBOA and related compounds content in relation to the age and plant organ in maize”. Phytochemistry 53 (2): 223–229. doi:10.1016/S0031-9422(99)00498-7. PMID 10680175.

[pmid23650214-4] [4]
Adhikari, Khem B.; Laursen, Bente B.; Gregersen, Per L.; et al. (2013). “Absorption and metabolic fate of bioactive dietary benzoxazinoids in humans”. Molecular Nutrition & Food Research (10). doi:10.1002/mnfr.201300107. PMID 23650214.

[5] [5]
Janne Hansen (2016年1月8日). “Wholesome wholegrain”. Danish Centre for Food and Agriculture 2018年2月18日閲覧。

[6] [6]
Frey M, Chomet P, Glawischnig E, Stettner C, Grün S, Winklmair A, Eisenreich W, Bacher A, Meeley RB, Briggs SP, Simcox K, Gierl A (1997). “Analysis of a chemical plant defense mechanism in grasses”. Science 277 (5326): 696-699. doi:10.1126/science.277.5326.696. PMID 9235894.

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出典

関連項目

DIMBOA


IUPAC名 2,4-Dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one
識別情報
CAS登録番号	15893-52-4
PubChem	2358
日化辞番号	J61.255C
SMILES ON(C1=CC=C(OC)C=C1OC2O)C2=O
特性
化学式	C₉H₉NO₅
モル質量	211.17 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。