オクチルシアノアクリレート

「2-オクチルシアノアクリレート」とは異なります。

オクチルシアノアクリレート (OCA)は、シアノアクリル酸エステルであり、2-シアノ-2-プロペン酸のオクチルエステルである。無色の液体で、鋭い刺激臭を示す。その主な用途は、医療用のシアノアクリレート系接着剤の主成分である。

オクチルシアノアクリレート
優先IUPAC名 Octyl 2-cyanoprop-2-enoate
別称 Octyl 2-cyanopropenoate Octyl 2-cyanoacrylate Ocrylate
識別情報
CAS登録番号	6701-17-3
PubChem	23167
ChemSpider	21678
SMILES N#CC(C(OCCCCCCCC)=O)=C
InChI InChI=1S/C12H19NO2/c1-3-4-5-6-7-8-9-15-12(14)11(2)10-13/h2-9H2,1H3  Key: RPQUGMLCZLGZTG-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C12H19NO2/c1-3-4-5-6-7-8-9-15-12(14)11(2)10-13/h2-9H2,1H3 Key: RPQUGMLCZLGZTG-UHFFFAOYAE
特性
化学式	C12H19NO2
モル質量	209.28 g mol−1
外観	Colorless liquid
水への溶解度	Reacts
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

医学と獣医学の用途には、オクチルシアノアクリレート、n-ブチルシアノアクリレート、イソブチルシアノアクリレートが一般的に使用される。それらの化合物は迅速に創傷をふさぎ^[1]、静菌作用を示し、通常、痛みを伴わない^[要出典]。ブチルエステルは強い接着性を示すが硬く、一方、オクチルエステルは弱い接着性しか示さないが、柔軟性に優れている。オクチルシアノアクリレートとn-ブチルシアノアクリレートをブレンドすることで、柔軟性と強い接着性を兼ね備えた接着剤となる。

OCAは水分の存在下、急速に重合反応を起こす。また、OCAが硬化した接着剤は、高温加熱により熱分解と解重合を起こす、その際、発生する気体状の生成物は、肺や眼に強い刺激性を示す。

脚注

1. Singer, A. J.; McClain, S. A.; Katz, A. (2004). “A porcine epistaxis model: hemostatic effects of octylcyanoacrylate”. Otolaryngology-Head and Neck Surgery 130 (5): 553–557. doi:10.1016/j.otohns.2003.09.035. PMID 15138419.

関連項目

• シアノアクリレート
• メチルシアノアクリレート
• エチルシアノアクリレート
• ブチルシアノアクリレート
• 2-オクチルシアノアクリレート