エンフルラン

エンフルラン（Enflurane）とはハロゲン化エーテルの一つであり、1970年代から1980年代にかけて吸入麻酔に使用された^[1]。1963年にRoss Terrellによって開発され、1966年に臨床的に初めて使用された。経過措置期限2008年3月末を以って販売終了となった^[2]。エンフルランはイソフルランの異性体である。エンフルランは容易に揮発するが、室温では液体である。 吸入麻酔薬としてのカラーコードはオレンジ。製品容器や専用気化器にはオレンジの色帯があった。

エンフルラン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (RS)-2-chloro-1-(difluoromethoxy)-1,1,2-trifluoro-ethane
臨床データ
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
薬物動態データ
血漿タンパク結合	97%
データベースID
CAS番号	13838-16-9
ATCコード	N01AB04 (WHO)
PubChem	CID: 3226
IUPHAR/BPS	7175
DrugBank	DB00228
ChemSpider	3113
UNII	91I69L5AY5
KEGG	D00543
ChEBI	CHEBI:4792
ChEMBL	CHEMBL1257
化学的データ
化学式	C3H2ClF5O
分子量	184.492 g/mol
SMILES FC(Cl)C(F)(F)OC(F)F
InChI InChI=1S/C3H2ClF5O/c4-1(5)3(8,9)10-2(6)7/h1-2H  Key:JPGQOUSTVILISH-UHFFFAOYSA-N

特性

特性	値
1気圧での沸点	56.5 ℃
最小肺胞内濃度（MAC）	1.68
20℃における蒸気圧	22.9 kPa (172 mm Hg)
血液・ガス分配係数	1.9
油・ガス分配係数	98

副作用

臨床的に、エンフルランは用量依存的に心筋収縮力（英語版）を低下させ、心筋の酸素消費量を減少させる。

エンフルランとメトキシフルランの代謝物は腎毒性を持ち、急性腎不全を引き起こす^[3]。エンフルランはイソフルランよりも代謝によって脱フッ素化されやすいので、腎毒性を起こしやすい（生体内代謝率はイソフルランが0.2%なのに対しエンフルランは2%^[4]）。

エンフルランは痙攣閾値を低下させるので、てんかん患者に使用してはならない。悪性高熱症を惹起する事も知られている。

妊婦に用いると子宮が弛緩する。

膜受容体に対する作用

エンフルランはイソフルランと同じくニューロンレベルにおいて、抑制性の受容体であるGABA_A受容体を活性化し、興奮性の受容体であるニコチン性アセチルコリン受容体を抑制する一方で、NMDA型グルタミン酸受容体に対する作用はあまりないことが知られている^[5]。

出典

1. Niedermeyer, Ernst; Silva, F. H. Lopes da (2005). Electroencephalography: Basic Principles, Clinical Applications, and Related Fields. Lippincott Williams & Wilkins. p. 1156. ISBN 978-0-7817-5126-1. https://books.google.com/books?id=tndqYGPHQdEC&pg=PA1156
2. “経過措置医薬品告示情報”. DATA iNDEX (2007年11月22日). 2016年5月27日閲覧。
3. G. Edward Morgan, Maged S. Mikhail, Michael J. Murray, C. Philip Larson (2001). Clinical Anaesthesiology third edition. McGrawHill. p. 142. ISBN 9780838515532
4. 熊澤光生; 標準麻酔学 第5版（医学書院）, 39頁
5. 熊澤光生; 標準麻酔学 第5版（医学書院）, 26頁