プロトピン

プロトピン（英: protopine）は、ベンジルイソキノリン系のアルカロイドであり、ケシ^[2]、キケマン属の塊茎^[3]、またカラクサケマン、ケナシチャンパギク、クサノオウ、タケニグサ等の他のケシ科の植物^[4]に見られる。ヒスタミンH1受容体及び血小板凝集を阻害し、鎮痛剤として作用することが知られている^[5][6]。ケシ科の有毒植物の乳汁に含有している有毒成分としても知られている。

プロトピン[1]
IUPAC名 7-Methyl-6,8,9,16-tetrahydrobis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5′,6′-g]azecin-15(7H)-one
識別情報
CAS登録番号	130-86-9
PubChem	4970Ｂ
ChemSpider	4799
EC番号	204-999-6
KEGG	C05189
ChEBI	CHEBI:16415
ChEMBL	CHEMBL486179
SMILES c15cc3OCOc3cc5CCN(C)Cc2c(CC1=O)ccc4c2OCO4
InChI InChI=1S/C20H19NO5/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(22)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3  Key: GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C20H19NO5/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(22)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3 Key: GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYAW
特性
化学式	C20H19NO5
モル質量	353.369 g/mol
外観	白色結晶
密度	1.399 g/cm3
融点	208 °C, 481 K, 406 °F
水への溶解度	ほぼ不溶
クロロホルムへの溶解度	1:15
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

関連項目

• プロトピン-6-モノオキシゲナーゼ

出典

[脚注の使い方]

1. The Merck Index (9 ed.). New Jersey: Merck & Co. (1976). p. 1023
2. The Free Dictionary: Protopine
3. Jiang, B; Cao, K; Wang, R (2004). “Inhibitory effect of protopine on K(ATP) channel subunits expressed in HEK-293 cells.”. European Journal of Pharmacology 506 (2): 93–100. doi:10.1016/j.ejphar.2004.11.004. PMID 15588728.
4. Vrba, J.; Vrublova, E.; Modriansky, M.; Ulrichova, J. (2011). “Protopine and allocryptopine increase mRNA levels of cytochromes P450 1A in human hepatocytes and HepG2 cells independently of AhR”. Toxicology Letters 203 (2): 135–141. doi:10.1016/j.toxlet.2011.03.015. PMID 21419197.
5. Saeed, SA; Gilani, AH; Majoo, RU; Shah, BH (1997). “Anti-thrombotic and anti-inflammatory activities of protopine.”. Pharmacological research : the official journal of the Italian Pharmacological Society 36 (1): 1–7. doi:10.1006/phrs.1997.0195. PMID 9368908.
6. Protopine - MeSH・アメリカ国立医学図書館・生命科学用語シソーラス（英語）