フロルフェニコール

フロルフェニコール（英: florfenicol）とはチアンフェニコール系合成抗菌薬の一つ^[1]。細菌の70Sリボソームの50Sユニットに結合し、ペプチド転移酵素を阻害することによってタンパク質合成を阻害する。広い抗菌スペクトルを持ち、構造及び作用はクロラムフェニコールと類似している。脂溶性が高いため、組織移行性が良好である。動物用医薬品としてウシの細菌性肺炎、ブタの胸膜肺炎、ニワトリの大腸菌症やすずき目魚類の類結節症などに対して使用される。ヒトでの使用はない。

フロルフェニコール

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 2,2-dichloro-N-[(1R,2S)-3-fluoro-1-hydroxy-1-(4-methanesulfonylphenyl)propan-2-yl]acetamide
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	veterinary prescription only
データベースID
ATCvetコード	QJ01BA90 (WHO)
PubChem	CID: 114811
ChemSpider	102776
UNII	9J97307Y1H
KEGG	D04194
別名	2,2-dichloro-N-((1R,2S)-3-fluoro-1-hydroxy-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propan-2-yl)ethanamide
化学的データ
化学式	C12H14Cl2FNO4S
分子量	358.21 g/mol
SMILES ClC(Cl)C(=O)N[C@@H]([C@H](O)c1ccc(cc1)S(=O)(=O)C)CF
InChI InChI=1S/C12H14Cl2FNO4S/c1-21(19,20)8-4-2-7(3-5-8)10(17)9(6-15)16-12(18)11(13)14/h2-5,9-11,17H,6H2,1H3,(H,16,18)/t9-,10-/m1/s1 Key:AYIRNRDRBQJXIF-NXEZZACHSA-N

クロラムフェニコールが食用動物への使用が禁止されたことから、代替薬として、フロルフェニコールやチアンフェニコールが使用されるようになった。

ウマ類に対して使用した場合、下痢を起こすことが多い。これは急性大腸炎によるものであり、致命的な結果となるという報告もある。このためウマ類に対しては、代替手段がない場合を除き使用されない^[2]。

脚注

1. Syriopoulou VP, Harding AL, Goldmann DA, Smith AL (February 1981). “In vitro antibacterial activity of fluorinated analogs of chloramphenicol and thiamphenicol.”. Antimicrob Agents Chemother. 19 (2): 294–7. PMC 181412. PMID 6957162. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC181412/.
2. Robinson, N.E.; Sprayberry, K.A. (2009). Current therapy in equine medicine. Saunders Elesevier. p. 13. ISBN 978-1-4160-5475-7. https://books.google.co.jp/books?id=q-26Cz4t-P0C&pg=PA13&lpg=PA13&dq=florfenicol+equine&source=bl&ots=lkA2YqACNV&sig=nT1xUaU-axxOe8Hbx_QINeRudzg&hl=en&ei=_F6HTYumApLksQOq6KCDAg&sa=X&oi=book_result&ct=result&sqi=2&redir_esc=y#v=onepage&q=florfenicol%20equine&f=false March 21, 2011閲覧。