ピラジン

ピラジン
	優先IUPAC名 Pyrazine
	別称 1,4-Diazabenzene, p-Diazine, 1,4-Diazine, Paradiazine, Piazine, UN 1325
識別情報
CAS登録番号	290-37-9
PubChem	9261
ChemSpider	8904
UNII	2JKE371789
EC番号	206-027-6
ChEBI	CHEBI:30953 ;
ChEMBL	CHEMBL15797
	SMILES c1cnccn1;
	InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H Key: KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H;
特性
化学式	C4H4N2
モル質量	80.09 g/mol
外観	白色結晶
密度	1.031 g/cm3
融点	52 °C, 325 K, 126 °F
沸点	115 °C, 388 K, 239 °F
水への溶解度	Soluble
酸解離定数 pKa	0.37 (プロトン化ピラジン)
磁化率	−37.6×10−6 cm3/mol
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H228, H315, H319, H335
Pフレーズ	P210, P261, P305+351+338
NFPA 704	2 2 0
Rフレーズ	R11, R36/37/38
Sフレーズ	S16, S26, S36
引火点	55 °C (131 °F; 328 K) (c.c.)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピラジン（英: Pyrazine）は分子式C₄H₄N₂の複素環式化合物であり、芳香族化合物の一つ。ベンゼンの1,4位の炭素が窒素で置換された対称的な構造(点群D_2h)を持つ。

概要ピラジン, 識別情報 ...

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類縁体にピリジン、異性体にピリダジン、ピリミジンがあり、それらに比べて塩基性が弱い(参考: ピリジンのpKaは約5.2)。トウモロコシ様もしくは木の実様の甘い刺激臭をもつ、潮解性のロウ状固体を呈する^[3]。

食品の加熱調理の際に、メイラード反応(アミノカルボニル反応、端的にはアミノ酸と糖の反応)によるピラジンおよび様々な低級アルキルピラジン（英語版）が生成し、ローストのような香気に重要な寄与をしている。テトラメチルピラジン（リグストラジン）はヒトの顆粒球においてスーパーオキシドアニオンを捕捉し、一酸化窒素の産生を抑えることが報告されている^[4]。

ピラジンの誘導体には香料・農薬など様々な用途がある。

ピラジンおよびその誘導体を有機合成するために様々な合成方法が開発されている。

1876年に報告されたStaedel–Rügheimerピラジン合成反応は、2-クロロアセトフェノンをアンモニアと反応させてアミノケトンとし、これを縮合させたのちに酸化してピラジンを得る反応である^[5]。この亜種に1879年に報告されたGutknechtピラジン合成反応があり、同じく自己縮合を利用しているが、α-ケトアミンを合成する方法が異なる^[6]^[7]。

さらなる亜種としてGastaldi合成（1921年）が挙げられる^[8]。

[1]
International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 141. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
[2]
Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
[3]
“Pyrazine | C4H4N2 | ChemSpider”. www.chemspider.com. 4 January 2022閲覧。
[4]
Zhang, Zhaohui (2003). “Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes”. Life Sciences 72 (22): 2465–2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5. PMID 12650854.
[5]
Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876
[6]
Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284
[7]
Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
[8]
Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

アルキルピラジン（英語版）
ベンゼン：窒素原子をもたない類縁体
メトキシピラジン
ピリジン：窒素原子を1つしか持たない類縁体
ピリダジン：2つ目の窒素原子が2位に位置する異性体
ピリミジン：2つ目の窒素原子が位に位置する異性体
ファビピラビル：ピラジン誘導体の医薬品(商品名：アビガン)
ピラジナミド：ピラジン誘導体の結核薬
単純芳香族化合物

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[1] [1]
International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 141. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4

[2] [2]
Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.

[3] [3]
“Pyrazine | C4H4N2 | ChemSpider”. www.chemspider.com. 4 January 2022閲覧。

[4] [4]
Zhang, Zhaohui (2003). “Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes”. Life Sciences 72 (22): 2465–2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5. PMID 12650854.

[5] [5]
Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876

[6] [6]
Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284

[7] [7]
Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2

[8] [8]
Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

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合成

出典

関連項目

外部リンク

ピラジン


優先IUPAC名 Pyrazine^[1]
別称 1,4-Diazabenzene, p-Diazine, 1,4-Diazine, Paradiazine, Piazine, UN 1325
識別情報
CAS登録番号	290-37-9
PubChem	9261
ChemSpider	8904
UNII	2JKE371789
EC番号	206-027-6
ChEBI	CHEBI:30953
ChEMBL	CHEMBL15797
SMILES c1cnccn1
InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H Key: KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
特性
化学式	C₄H₄N₂
モル質量	80.09 g/mol
外観	白色結晶
密度	1.031 g/cm³
融点	52 °C, 325 K, 126 °F
沸点	115 °C, 388 K, 239 °F
水への溶解度	Soluble
酸解離定数 pK_a	0.37^[2] (プロトン化ピラジン)
磁化率	−37.6×10⁻⁶ cm³/mol
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H228, H315, H319, H335
Pフレーズ	P210, P261, P305+351+338
NFPA 704	2 2 0
Rフレーズ	R11, R36/37/38
Sフレーズ	S16, S26, S36
引火点	55 °C (131 °F; 328 K) (c.c.)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。